Question

为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验。

[分子式的确定]

(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成5.4 g H₂O和8.8 g CO₂，消耗氧气6.72 L(标准状况下)。则该物质中各元素的原子个数比是__________。

(2)质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是__________。

(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式_____________________。

[结构式的确定]

(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图所示，则A的结构简式为_____________。

[性质实验]

(5)A在Cu作用下可被氧化生成B，其化学方程式为___________________________。

(6)A可通过粮食在一定条件下制得，由粮食制得的A在一定温度下密闭储存，因为发生一系列的化学变化而变得更醇香。请写出最后一步反应的化学方程式：________________________________________________________________。

Answer

N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1 C2H6O CH3CH2OH、CH3OCH3 CH3CH2OH 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O

【解析】(1)据题意有：n(H2O)＝0.3 mol，则有n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则有n(C)＝0.2 mol。据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×＝0.1 mol，则该物质各元素原子个数比N(C)：N(H)：N(O)＝n(C)：n(H)：n(O)＝2:6:1；(2)据(1)可知该有机物的实验式为C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O；(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3；(4)分析A的核磁共振氢谱图可知：A有三种不同类型的H原子，CH3OCH3只有一种类型的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH；(5)乙醇在Cu作用下可被氧化生成乙醛，其化学方程式为：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；(6)由粮食制得的乙醇密闭保存时部分会氧化产生CH3COOH，乙醇与乙酸发生酯化反应生成了具有香味的乙酸乙酯，其酯化反应的方程式为：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。