Question

高分子聚合物P的合成路线如图：

（1）写出反应所需试剂与条件。反应①___；反应⑦___。

（2）写出反应类型：反应③___；反应⑥___。

（3）写出结构简式.E___；P___。

（4）设计反应⑥⑦的目的是___。

（5）写出用1，3-丁二烯与乙酸为原料合成的合成路线（无机原料任选）___。

（合成路线的常用表示方法为：AB……目标产物）

Answer

氯气、光照 氢氧化钠的醇溶液、加热 消去反应 加成反应 HOCH2CH=CHCH2OH 或 防止碳碳双键被氧化

【解析】

结合C的结构简式可知C7H8为，由转化关系可知，甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成C7H7Cl为，再发生水解反应得到A为，苯甲醇与乙二醇褪去1分子式水得到B为，B发生消去反应生成C()．根据G的结构简式与转化关系可知，C4H6为CH2=CHCH=CH2，与溴发生1，4-加成生成D为BrCH2CH=CHCH2Br，D发生水解反应得到E为HOCH2CH=CHCH2OH，E发生与HCl发生加成反应得到F为HOCH2CH2CHClCH2OH，F发生氧化反应得到G，G发生消去反应、酸化得到I为HOOCCH=CHCOOH，则H为NaOOCCH=CHCOONa，H和C发生加聚反应生成P，则P的结构简式为：；

(5)要合成，可有CH3COOCH2CH=CHCH2OCOCH3发生加聚反应得到，而HOCH2CH=CHCH2OH可与CH3COOH发生酸化反应得到CH3COOCH2CH=CHCH2OCOCH3，而CH2=CH-CH=CH2与Br2发生1，4-加成后，再水解即可制得HOCH2CH=CHCH2OH，由此确定合成流程路线。

(1)反应①是甲苯与氯气在光照条件下生成，反应⑦是HOOCCH2CHClCOOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生的消去反应；

(2)反应③为发生消去反应生成；反应⑥为HOCH2CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应得到HOCH2CH2CHClCH2OH，；

(3)E的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，P的结构简式为：；

(4)反应中⑦中将羟基氧化为羧基，也可以氧化碳碳双键，设计反应⑥⑦的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化；

(6)要合成，可由CH3COOCH2CH=CHCH2OCOCH3发生加聚反应得到，而HOCH2CH=CHCH2OH与CH3COOH发生酸化反应得到CH3COOCH2CH=CHCH2OCOCH3，另外CH2=CH-CH=CH2与Br2发生1，4-加成后，再水解即可制得HOCH2CH=CHCH2OH，则用1，3-丁二烯与乙酸为原料合成的合成路线为。