Question

硝基苯是制造染料的重要原料。某同学在实验室里用下图装置制取硝基苯，主要步骤如下：

①在大试管里将2mL浓硫酸和1.5mL浓硝酸混合，摇匀，冷却到50～60℃以下。然后逐滴加入1mL苯，边滴边振荡试管。

②按图连接好装置，将大试管放入60℃的水浴中加热10分钟。

完成下列填空：

（1）指出图中的错误__、__。

（2）向混合酸中加入苯时，“逐滴加入”、“边滴边振荡试管”的目的是________________、____________。

（3）反应一段时间后，混合液明显分为两层，上层呈__色，其中主要物质是__（填写物质名称）。把反应后的混和液倒入盛有冷水的烧杯里，搅拌，可能看到__。（选填编号）

a．水面上是含有杂质的硝基苯       

b．水底有浅黄色、苦杏仁味的液体

c．烧杯中的液态有机物只有硝基苯   

d．有无色、油状液体浮在水面

（4）为了获得纯硝基苯，实验步骤为：

①水洗、分离；

②将粗硝基苯转移到盛有__的烧杯中洗涤、用__（填写仪器名称）进行分离；

③__；

④干燥；

⑤__。

（5）实验装置经改进后，该同学按照上述实验步骤重新进行了多次实验，充分反应后有两种情况出现，请帮助他作出

①产率低于理论值，原因是__；

②产率高于理论值，原因是__。

Answer

缺少温度计 大试管接触烧杯底部 使苯与混酸混合均匀 能及时移走反应产生的热量 浅黄色 硝基苯、苯 b、d 氢氧化钠溶液 分液漏斗 水洗、分离 蒸馏 温度过高引起硝酸的分解、苯的挥发 温度过高，有其他能溶于硝基苯的产物生成

【解析】

⑴水浴加热需精确控制实验温度；为使受热均匀，试管不能接触到烧杯底部；

⑵苯不易溶于混酸，需设法使之充分混合；该反应放热，需防止温度过高；

⑶混合酸密度比硝基苯大，但稀释后会变小，硝基苯无色，但溶解的杂质会使之有色；

⑷粗硝基苯中主要含未反应完的酸和苯，酸可用水和碱除去，苯可用蒸馏的方法分离；

⑸在本实验中使用的硝酸易分解、苯易挥发，有机反应的一个特点是副反应比较多，这些因素会使产率降低或使得实验值偏离理论值，而这些因素都易受温度的影响。

⑴在水浴装置中为了精确控制实验温度，需要用温度计测量水浴的温度；为使受热均匀，试管不能接触到烧杯底部，所以在图中错误为缺少温度计、大试管接触烧杯底部。答案为：缺少温度计；大试管接触烧杯底部；

⑵在向混合酸中加入苯时边逐滴加入边振荡试管，能使苯与混酸混合均匀；苯的硝化反应是一个放热反应，在向混合酸中加入苯时边逐滴加入边振荡试管，能及时移走反应产生的热量，有利于控制温度，防止试管中液体过热发生更多的副反应，甚至发生危险。答案为：使苯与混酸混合均匀；能及时移走反应产生的热量；

⑶混合酸与苯反应一段时间后，生成的硝基苯与未反应的苯相溶，有机层密度比混酸小，不能与混酸相溶，会浮在混合酸的上层，有机层因溶解了少量杂质(如浓硝酸分解产生的NO2等)而呈浅黄色，所以反应一段时间后，混合液明显分为两层，上层呈浅黄色；把反应后的混合液倒入盛有冷水的烧杯里，搅拌：

a．与水混合后，形成的水层密度比硝基苯小，硝基苯不在水面上，a选项错误；

b．苦杏仁味的硝基苯密度比水层大，沉在水底，且因溶有少量杂质而呈浅黄色，b选项正确；

c．烧杯中的液态有机物有硝基苯、苯及其它有机副产物，c选项错误；

d．反应后的混和液倒入冷水中，可能有部分未反应的苯浮上水面，苯为无色、油状液体，d选项正确；

答案为：浅黄色；硝基苯、苯；b、d；

⑷在提纯硝基苯的过程中，硝基苯中有酸，能与碱反应，硝基苯中有苯，与硝基苯互溶，所以操作步骤为：①水洗、分离，除去大部分的酸；②将粗硝基苯转移到盛有氢氧化钠溶液的烧杯中洗涤、用分液漏斗进行分离，除去剩余的酸；③水洗、分离，除去有机层中的盐及碱；④干燥；⑤蒸馏，使硝基苯与苯及其它杂质分离。答案为：氢氧化钠溶液；分液漏斗；水洗、分离；蒸馏；

⑸本实验中反应为放热反应，需控制好温度。如果温度过高会导致硝酸的分解、苯的挥发，使产率降低；温度过高会也有不易与硝基苯分离的副产物产生并溶解在生成的硝基苯中，使实验值高于理论值。答案为：温度过高引起硝酸的分解、苯的挥发；温度过高，有其他能溶于硝基苯的产物生成。