Question

已知：R－CH＝CH－O－R′R－CH₂CHO + R′OH（烃基烯基醚）

烃基烯基醚A的分子式为C₁₂H₁₆O。与A相关的反应如下：

完成下列填空：

43、写出A的结构简式_______________________________。

44、写出C→D化学方程式____________________________________________________。

45、写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式________________________。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应；

②光照时与氯气反应所得的一氯取代产物不能发生消除反应 ；

③分子中有4种不同化学环境的氢原子。

46、设计一条由E合成对甲基苯乙炔（）的合成路线。

（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：_________________________

Answer

CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+ 2Ag↓+3NH3+ H2O

【解析】

由信息可知，A反应生成B为醇，E为醛，由B的相对分子质量为60，则B为CH3CH2CH2OH，B→C发生催化氧化反应，所以C为CH3CH2CHO，C→D为银镜反应，则D为CH3CH2COONH4； 由B、E及A的分子式可知，烃基烯基醚A结构简式为；有机物E为：；由E转化为对甲基苯乙炔（），先发生-CHO的加成，再发生醇的消去反应，然后与溴发生加成引入两个溴原子，最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C，然后结合物质的结构与性质来解答。

43.结合以上分析可知，A的结构简式为：；

44．C→D反应的化学方程式为CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+ 2Ag↓+3NH3+ H2O；

故答案为：CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+ 2Ag↓+3NH3+ H2O；

45．分子式和有机物F相同，①光能与FeCl3溶液发生显色反应，属于酚类；②光照时与氯气反应所得的一氯取代产物不能发生消去反应，说明Cl直接相连的C原子的邻位C上没有H原子，③分子中有4种不同化学环境的氢原子，要求结构具有一定的对称性，满足这三个条件的F的同分异构体可以有：；

故答案是：；

46.由合成可以将醛基先与H2加成得到醇，再进行醇的消去引进碳碳双键，再与Br2进行加成，最后再进行一次卤代烃的消去就可以得到目标产物了。具体流程为：

；

故答案为：。