Question

苯氧布洛芬具有良好的解热、镇痛、抗炎、抗风湿作用 ,苯氧布洛芬的合成路线:

回答下列问题:

(1)苯氧布洛芬中官能团的名称为____。 

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。A~D四种物质中,含有手性碳的有机物为____(填字母)。 

(3)反应②的反应类型是____。 

(4)若过程①发生的是取代反应,且另一种产物为HBr,由A生成B发生反应的化学方程式为____。 

(5)有机物M与C互为同分异构体,M满足下列条件:

Ⅰ.能与FeCl₃溶液发生显色反应,1 mol M可消耗2 mol NaOH;

Ⅱ.M分子中有6种不同化学环境的氢,核磁共振氢谱为3∶2∶2∶2∶2∶3,且分子中含有结构。

写出符合条件的M的一种结构简式:____。 

(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以丙酮(CH₃COCH₃)为原料制备2-甲基丙酸的合成路线流程图(无机试剂任用)。_________________

Answer

醚键 、 羧基 CD 还原反应 ++HBr (或)

【解析】

由有机物的转化关系可知，在碳酸钾和铜做催化剂作用下， 与发生取代反应生成，在硼氢化钠作用下发生还原反应生成，与PBr3发生取代反应生成，与氰化钠发生取代反应生成

，酸性条件下发生水解反应生成。

（1）苯氧布洛芬的结构简式为，官能团为醚键和羧基，故答案为：醚键、羧基；

（2）含有手性碳的有机物含有饱和碳原子，且连有四个不同的原子或原子团，则A~D四种物质中和分子中含有手性碳原子，故答案为：CD；

(3)反应②的反应为在硼氢化钠作用下发生还原反应生成，故答案为：还原反应；

（4）由A生成B发生的反应为在碳酸钾和铜做催化剂作用下， 与发生取代反应生成，反应的化学方程式为++HBr，故答案为：++HBr；

（5）由能与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol M可消耗2 mol NaOH可知M含有两个酚羟基，由M分子中有6种不同化学环境的氢,核磁共振氢谱为3∶2∶2∶2∶2∶3，且分子中含有结构可知，分子中还含有两个甲基，且结构对称，结构简式为或，故答案为：(或)；

（6）由题给信息和2-甲基丙酸的结构，结合逆推法可知，在硼氢化钠作用下发生还原反应生成，与PBr3发生取代反应生成，与氰化钠发生取代反应生成，酸性条件下发生水解反应生成2-甲基丙酸，合成路线如下： ，故答案为： 。