Question

盐酸氨溴索(H)对于治疗老年重症肺炎有良好的疗效，其合成路线如下(部分反应条件及产物已略)：

（1）B的名称为_________；反应①-⑥ 中为取代反应的是___________ (填序号)。

（2）B的芳香族同分异构体J 满足下列条件：

①可水解    ②可发生银镜反应    ③ 1mol J最多消耗2mol NaOH

J有________种；B的另一种芳香族同分异构体可与NaHCO₃溶液反应，并有气体生成，其核磁共振氢谱有4组吸收峰，则它的结构简式为____________。

（3）可用碱性新制氢氧化铜悬浊液检验C 中的特征官能团，写出该检验的离子反应方程式：____________________________。

（4）关于E的说法正确的是_________。

A.E难溶于水                    B.E可使酸性KMnO₄溶液褪色

C.1molE最多与1molH₂加成       D.E不能与金属钠反应

（5）邻氨基苯甲酸甲酯(L)具有塔花的甜香味，也是合成糖精的中间体，以甲苯和甲醇为原料，无机试剂自选，参照H的合成路线图，设计L的合成路线____________。

Answer

邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) ①⑤ 6种 AB

【解析】

（1）是甲苯甲基邻位上的氢原子被硝基取代的产物；取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团代替的反应；

（2）B的芳香族同分异构体：可水解、可发生银镜反应、1mol最多消耗2mol NaOH，说明含有 或、；B的另一种芳香族同分异构体可与NaHCO3溶液反应，并有气体生成，说明含有羧基，其核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明结构对称；

（3）醛基能被新制氢氧化铜氧化为羧基；

（4）根据含有的官能团分析其性质；

（5）甲苯发生消化反应生成，氧化为，再氧化为，发生酯化反应生成，还原为邻氨基苯甲酸甲酯。

（1）是甲苯甲基邻位上的氢原子被硝基取代的产物，所以名称是邻硝基甲苯；是苯环上的氢原子被硝基取代； 苯环上的氢原子被溴原子取代，所以属于取代反应的是①⑤；

（2）的芳香族同分异构体：可水解、可发生银镜反应，1mol最多消耗2mol NaOH，说明含有 或、，结构简式有、、、、、,共6种；B的另一种芳香族同分异构体可与NaHCO3溶液反应，并有气体生成，说明含有羧基，其核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明结构对称，结构简式是；

（3）醛基能被新制氢氧化铜氧化为羧基，反应方程式是；

（4）E分子中烃基较大，且只有1个羟基，所以E难溶于水，故A正确； E含有羟基，所以可使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确； 1molE最多与4molH2加成，故C错误；E含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，故D错误。

（5）甲苯发生消化反应生成，氧化为，再氧化为，发生酯化反应生成，还原为邻氨基苯甲酸甲酯，合成路线为。