Question

苯酚是一种重要的有机化工原料。利用苯酚合成己二醛[OHC(CH₂)₄CHO]和尼龙6()的合成路线如图：

已知：①

②+NH₂OH+H₂O

回答下列问题：

（1）由A制取B的反应类型为___，C的系统命名为___。

（2）E的结构简式为___。

（3）写出合成尼龙6的单体（）的分子式___。

（4）己二醛与足量银氨溶液反应的化学方程式为___。

（5）己二醛的同分异构体中既含五元环结构，又含“”结构的有___种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式有___（任写一种）

（6）写出以溴乙烷为原料制备甲醛的合成路线___(无机试剂任选)。

Answer

消去反应 1，2-环已二醇 C6H11ON OHC(CH2)4CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O 11 、、 CH3CH2BrCH2=CH2

【解析】

由己二醛的结构，结合反应条件及信息①可知，苯酚与氢气发生加成反应生成A为，A发生消去反应生成B为，B发生氧化反应得到C为；C被H5IO6氧化得到OHC(CH2)4CHO；D发生信息②中的反应得到E，可知A发生氧化反应生成D，故D为、E为；

(6)以溴乙烷为原料制备甲醛，溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯发生信息①的反应生成乙二醇，乙二醇发生信息①的反应生成甲醛。

(1)由A制取B是转化为，反应类型为：消去反应；C为，C的化学名称为：1，2−环己二醇，故答案为：消去反应；1，2−环己二醇；

(2)E的结构简式为：，故答案为：；

(3)合成尼龙6的单体网的分子式 为C6H11ON，故答案为：C6H11ON；

(4)己二醛与银氨溶液反应的化学方程式为：OHC(CH2)4CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O，故答案为：OHC(CH2)4CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O；

(5)己二醛的同分异构体中既含五元环结构，又含“”，若为五元碳环，取代基可以为−COOH、或者−OOCH，有2种，若五元环中含有酯基结构，取代基为−CH2CH3，环上有3种不同的氢，故有3种，取代基为2个−CH3，两个甲基可以在同一碳原子上，有3种，在不同碳原子上也有3种，故符合条件的同分异构体共有2＋3＋3＋3＝11种，其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式有：、、，故答案为：11；、、；

(6)溴乙烷发生消去反应生成乙烯，再用冷、稀、中性高锰酸钾氧化得到乙二醇，最后与H5IO6作用得到甲醛，合成路线流程图为：CH3CH2BrCH2=CH2，故答案为：CH3CH2BrCH2=CH2。