Question

由1.3-丁二烯可制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N，其合成路线如图:

已知：i．Diels-AIder反应：

ii．RHC=CHR′RCHO+ R′CHO（R、R′代表羟基或氢）

iii．A是一个六元环状化合物；lmol C能与2mol反应生成N。

(1)N中含有的官能团名称为_______。

(2)CH₂=CH—CH=CH₂ 能发生加聚反应生成顺式聚合物，请写出该顺式聚合物的结构简式：________。

(3)反应I的化学方程式是__________；该反应的反应类型为_________。

(4)lmol B完全转化成M所消耗的H₂的质量是______g。

(5)反应II的化学方程式是________.

(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式：_____。

(7)已知：乙快与1, 3-丁二烯也能发生Diels-AIder反应。请以1, 3-丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成丙二酸，写出合成路线________（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。

Answer

羟基、氯原子 2CH2=CH-CH=CH2 加成反应 6 或

【解析】

利用信息i ，可得出2分子CH2=CH-CH=CH2发生加成反应，生成A的结构简式为；利用信息ii，A在O3、Zn/H2O的作用下发生氧化反应，生成和HCHO；在H2、Ni的作用下发生还原反应，生成；HCHO与2分子的作用，生成(N)和H2O。

(1)N的结构简式为，含有的官能团名称为羟基、氯原子。答案为：羟基、氯原子；

(2)CH2=CH-CH=CH2 能发生加聚反应生成顺式聚合物(双键碳原子上所连的H原子在同一边)，该顺式聚合物的结构简式：。答案为：；

(3)由以上分析可知，反应I的化学方程式是2CH2=CH-CH=CH2 ；该反应的类型为加成反应。答案为：2CH2=CH-CH=CH2 ；加成反应；

(4)lmol B()完全转化成M()所消耗的H2为3mol，质量是6g。答案为：6；

(5)反应II的化学方程式是。答案为：；

(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，判断其结构时，可将两个-CHO连成五元环或四元环，其中2个-CHO去O形成碳碳双键，另1个-CHO与HCHO去O形成碳碳双键，从而得出同分异构体的结构简式：或。答案为：或；

(7)乙快与1, 3-丁二烯发生Diels-AIder反应，生成，发生臭氧化氧化，生成，再氧化得到丙二酸，合成路线为：。答案为：。