Question

“麻黄素”是中枢神经兴奋剂，其合成路线如图所示：

已知：CH₃CCH+H₂O

(1)F中的官能团的名称为__。

(2)B→C的反应条件是__，反应类型是__，E的结构简式为__。

(3)写出C→D的化学反应方程式__。

(4)麻黄素的分子式为__。

(5)H是G的同系物，也含醇羟基和碳氮双键，相对分子质量比G小28，且苯环上仅有一个侧链，则H的可能结构有___种（不考虑结构）。

(6)已知：R-CC-RR-CH=CH-R，请仿照题中流程图合成路线，设计以乙醇为起始主原料合成强吸水性树脂的合成路线，其它试剂及溶剂任选__。

Answer

羟基、羰基 NaOH水溶液，加热 取代反应（或水解反应） 2+O22+2H2O C10H15NO 5 CH3CH2OHCH3CHO

【解析】

与Br2在NHS的作用下发生取代反应，生成和HBr；在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应，生成；在Cu、∆条件下发生催化氧化反应，生成；与NaC≡CH、H+作用下，发生加成反应、酸化反应，生成；

与H2O在HgSO4的催化作用下发生加成反应、异构化反应，生成；与CH3NH2在一定条件下发生加成、脱水反应，生成；再发生加成反应生成。

(1)F为，含有的官能团的名称为羟基、羰基。答案为：羟基、羰基；

(2)→的反应条件是NaOH水溶液，加热，反应类型是取代反应（或水解反应），E的结构简式为。答案为：NaOH水溶液，加热；取代反应（或水解反应）；；

(3) 在Cu、∆条件下发生催化氧化反应，生成和水，化学反应方程式为2+O22+2H2O。答案为：2+O22+2H2O；

(4)通过数或算，可得出麻黄素的分子式为C10H15NO。答案为：C10H15NO；

(5)H是G的同系物，也含醇羟基和碳氮双键，相对分子质量比G小28，即比G分子少2个“CH2”，且苯环上仅有一个侧链，则H的可能结构(略去苯环)为：-CH=N-CH2OH、-CH2CH=N-OH、--CH(OH)CH=NH、-CH(OH)-N=CH2、-N=CH-CH2OH，共有5种（不考虑结构）。答案为：5；

(6)依据题给流程图，要合成目标有机物，需先制取CH3CHO，利用CH3CHO，再利用信息R-CC-RR-CH=CH-R，制得，再加聚便可得到目标有机物。合成路线为：

答案为：。