Question

5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下：

已知：

（1）5—氨基酮戊酸盐中非含氧官能团的名称是________。

（2）C→D的反应类型为_________。

（3）已知A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一种环境的氢原子，则A的结构简式为___________。

（4）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的G的结构简式___________。

（5）写出D→E反应的化学方程式____________________。

（6）已知，请结合题中所给信息，写出由CH₃CH₂COOH、为原料合成单体的第一步的合成路线和最后一步的化学方程式（无机试剂任选）。①第一步的合成路线：__________________________；②最后一步的化学方程式：______________________。

Answer

氨基 取代反应 、、

【解析】

A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，说明分子中不含C=C，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，说明结构对称，结合与甲醇反应的产物可知A为，由5-氨基酮戊酸盐的结构简式可知F为。

（1）5—氨基酮戊酸盐的结构简式为，非含氧官能团是氨基，故答案为：氨基；

（2）C→D的反应为在THF作用下与发生取代反应生成，故答案为：取代反应；

（3）A为C4H4O3，A不能使溴水褪色，不含碳谈双键，可含-C=O； 且核磁共振氢谱图上只有一种环境的氢原子，是对称结构，所以为 ，故答案为：；

（4）B的分子式为C5H8O4，能与NaHCO3溶液反应，含-COOH；能发生银镜反应，含—CHO；1molG与足量金属Na反应能生成1molH2，分子里有四个氧，羧基含两氧，与钠反应，还含—OH，则可能的结构简式为、、，故答案为：、、；

（6）的单体为，先由CH3CH2COOH与SOCl2发生取代反应生成CH3CH2CHOCl，在氯化铝的作用下与苯反应生成，加成反应生成，然后发生消去反应可生成，则反应①为，反应②为，故答案为：；。