Question

奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，可治疗流感。以莽草酸作为起始原料合成奥司他韦的主流路线如图：

已知：+H₂O

回答下列问题：

（1）下列关于莽草酸说法正确的有___。

A．莽草酸化学式是C₇H₈O₅

B．与浓溴水反应可以生成白色沉淀

C．易溶于水和酒精

D．可以发生加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应、取代反应

（2）奥司他韦中的官能团名称为___（写两种）。

（3）反应①所需的试剂和条件为___。

反应②的化学方程式为___。

反应③的反应类型为___。

（4）芳香化合物X是B的同分异构体，测得其核磁共振氢谱有6组峰，其中两组峰面积最大比值为9：1，则该物质的结构简式是___。

（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。C中有___个手性碳。

（6）参照上述合成路线，写出由制备的合成路线（其它试剂任选）：___。

Answer

CD 羧基、氨基、碳碳双键、醚键等（写两种）； 乙醇、浓硫酸、加热 取代反应 3

【解析】

与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成A，根据信息，丙酮与A作用生成B，B与SO2（CH3）2发生取代反应生成C，C在稀硫酸作用下，释放被保护的两个羟基，生成D，D再经过一系列反应合成奥司他韦。据此解答。

（1）A．莽草酸化学式是C7H10O5，故A错误；

B．莽草酸中没有酚的结构，与浓溴水反应得不到白色沉淀，故B错误；

C．根据相似相溶规律，莽草酸属于有机物易溶于酒精、有羧基、羟基等亲水基团，易溶于水，故C正确；

D．分子中有碳碳双键，可以发生加成反应、加聚反应，羟基的邻碳上有氢，可以消去反应，有羧基、羟基可以缩聚反应、取代反应，故D正确；

故选CD；

（2）奥司他韦中的官能团名称为：羧基、氨基、碳碳双键、醚键等（写两种），故答案为：羧基、氨基、碳碳双键、醚键等（写两种）；

（3）反应①羧酸与乙醇发生的酯化反应，所需的试剂和条件为乙醇、浓硫酸、加热。反应②的化学方程式为。反应③，羟基上的氢被-SO2CH3所取代，反应类型为取代反应。

故答案为：乙醇、浓硫酸、加热；；取代反应；

（4）芳香化合物X是B的同分异构体，B分子式为C12H18O5，B不饱和度为4，X中只能含有一个苯环，测得其核磁共振氢谱有6组峰，有6种不同环境的氢，其中两组峰面积最大比值为9：1，说明结构中有3个甲基，则该物质的结构简式是，故答案为：；

（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳,如图满足条件的碳原子有3个，C中有3个手性碳。故答案为：3；

（6）由制备的合成路线（其它试剂任选），可以利用乙二醇先将醛基保护起来，再将对位的甲基氧化：。故答案为：。