Question

奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物。用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如图：

已知：乙酸酐的结构简式为

请回答下列问题：

（1）G物质中的含氧官能团的名称是___、___。

（2）反应A→B的化学方程式为___。

（3）上述④、⑤变化过程的反应类型分别是___、___。

（4）写出满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___。

Ⅰ.苯环上只有两种取代基

Ⅱ.分子中只有4种不同化学环境的氢

Ⅲ.能与NaHCO₃反应生成CO₂

Answer

醚键 羧基 +CH3COOH 加成（还原）反应 消去反应 、

【解析】

由流程中的信息可知，A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在催化剂的作用下转化为C，C与乙二酸乙二酯发生反应生成D，D与氢气发生加成反应生成E，由结合E和G的结构可以推断F为，可以确定E转化为F的反应是消去反应。据此解答。

（1）G物质中的含氧官能团有两种，其名称分别是醚键和羧基。

（2）由A到B的结构变化可以推断，反应A→B为取代反应，羟基上的H原子被乙酰基取代，同时还要生成乙酸，该反应的化学方程式为+CH3COOH。

（3）由上述分析可知，④、⑤变化过程的反应类型分别是加成反应和消去反应，与氢气发生的加成反应也属于还原反应。

（4）C（）的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ.苯环上只有两种取代基；Ⅱ.分子中只有4种不同化学环境的氢；Ⅲ.能与NaHCO3反应生成CO2，则该同分异构体的分子中一定有羧基。根据对称分析法，苯环上的两个取代基一定处于对位，故其结构简式为或。