Question

有机物D可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的D为无色黏稠液体，易溶于水，为研究D的组成与结构，进行了如下实验：

（1）称取D 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H₂的45倍。实验结论：D的相对分子质量为______。

（2）将此9.0 g D在足量纯O₂中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。则D的分子式为___________。

（3）另取D 9.0 g，跟足量的NaHCO₃粉末反应，生成2.24 L CO₂（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24 L H₂（标准状况）。实验结论：D中含有的官能团的名称是：_________、_________ 。

（4）D的核磁共振氢谱如下图：

实验结论：D的核磁共振氢谱中出现四组峰，即有不同化学环境的氢原子种数为4种，且峰面积之比为________。

（5）综上所述，D的结构简式______。

Answer

90 C3H6O3 羧基 羟基 1∶1∶1∶3

【解析】

(1)同温同压下，气体的密度之比等于相对分子质量之比，据此计算；

(2)浓硫酸增重为水的质量，碱石灰增重为二氧化碳质量，据此计算有机物、水、二氧化碳物质的量，进而计算n(H)、n(C)，根据质量守恒确定是否含有O元素，根据元素守恒来确定有机物的分子式；

(3)能与足量的NaHCO3粉末反应，说明含有-COOH，根据生成的二氧化碳的物质的量确定-COOH数目，能与钠反应生成氢气，结合生成氢气的物质的量确定是否含有-OH及羟基数目；

(4)核磁共振氢谱图中有几个峰值则含有几种类型的等效氢原子，峰面积之比等于氢原子的数目之比；

(5)由D的分子式、含有的官能团及核磁共振氢谱书写其结构简式。

(1)由其密度是相同条件下H2的45倍，可知D的相对分子质量为：45×2=90，故答案为：90；

(2)将此9.0 g D在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，则水为5.4 g，二氧化碳为13.2 g，由题意可推知：n(D)==0.1 mol，n(C)=n(CO2)==0.3 mol，n(H)=2n(H2O)=2×=0.6 mol，则n(O)==0.3 mol，所以D的分子式为C3H6O3，故答案为：C3H6O3；

(3)0.1 mol D与NaHCO3反应生成2.24 L CO2(标准状况)，即放出0.1 mol CO2，则说D中应含有一个羧基，而与足量金属钠反应生成2.24 L H2(标准状况)，即生成0.1 mol H2，说明D中还含有一个羟基，故答案为：羧基；羟基；

(4)核磁共振氢谱中有4个吸收峰，面积之比为1∶1∶1∶3，可知A中应含有4种不同环境的氢原子，故答案为：1∶1∶1∶3；

(5)综上所述，D的分子式为C3H6O3，其分子中含有羟基和羧基，且含有4种H原子，则D的结构简式为：，故答案为：。