Question

苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等的中间体，下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法：

（1）苦杏仁酸中含有的官能团名称__________。

（2）生成C的反应类型_________。B的结构简式____________。

（3）1molE最多可以与___________NaOH反应。

（4）反应③的化学方程式为_______。

（5） 两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F，则F的结构简式为______。

（6）写出满足下列条件的C的同分异构体，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，遇到FeCl₃溶液显紫色，其中苯环上只有两个位于对位取代基，其结构简式为________。

（7）已知：RCH₂COOHRCHClCOOH，请以冰醋酸为原料（无机试剂任选）设计制备聚乙醇酸（）的合成路线______。

Answer

苯环、羟基、羧基 加成反应 OHC-COOH 2mol CH3COOHCH2ClCOOHHOCH2COOH

【解析】

由A、B的分子式和C的结构简式可知：A是，B为OHC-COOH，反应①为加成反应。由反应②的条件及C和D的结构简式可知，反应②是酯化反应。D中含有官能团-OH，在反应③的条件下，-OH可以被溴原子取代生成E，反应③是取代反应。E中能水解的官能团是卤原子和酯基，1mol卤原子和1mol酯基各消耗1molNaOH。C分子中既有羟基又有羧基，当两分子C中羟基和羧基全部参与酯化反应，可以生成具有三个六元环的化合物F，根据酸脱羟基醇脱氢剩余部分直接连的规律，可以写出F的结构简式。要求写出的C的同分异构体，满足既能发生银镜反应（含醛基），又能发生水解反应（含酯基），遇到FeCl3溶液显紫色（含酚羟基），其中苯环上只有两个位于对位取代基，在结合C的结构简式和化学式，可推知位于两个对位的取代基分别为：-OH和-CH2OOCH，据此可以写出该同分异构体的结构简式。

（1）由苦杏仁酸的结构简式可以看出，含有的官能团有苯环、羟基、羧基 。

答案为：苯环、羟基、羧基；

（2）由A、B的分子式和C的结构简式可知：A是，B为OHC-COOH，反应①为加成反应。

答案为：加成反应；OHC-COOH；

（3）1molE含1mol溴原子和1mol酯基，所以1molE最多可以与2mol NaOH反应。

答案为：2mol；

（4）反应③考查的内容是羟基被卤原子取代，化学方程式为：

答案为：；

（5） 两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F，则F的结构简式为：

（6）既能发生银镜反应，又能发生水解反应，遇到FeCl3溶液显紫色，其中苯环上只有两个位于对位取代基的C的同分异构体的结构简式为：

答案为：；

（7）由已知：RCH2COOHRCHClCOOH得出的结论是：直接连羧基的碳上的氢原子可以被Cl取代，再采用逆推法来思考，步骤如下； HOCH2COOHCH2ClCOOH CH3COOH，则合成路线如下：CH3COOHCH2ClCOOHHOCH2COOH

答案为：CH3COOHCH2ClCOOHHOCH2COOH；