Question

药用有机物 A(C₈H₈O₂）为一种无色液体从 A 出发可发生如下 一系列反应，请回答：

 

（1）写出化合物 F 的结构简式： ____________________     。

（2）写出反应①的化学方程式：_________________________________。

（3）有机物A 的同分异构体很多，其中属于羧酸类的化合物，且含有苯环结构的有__ 种。

（4）E的一种同分异构体 H, 已知H 可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应．试写出H的结构简式：_____    . E的另一种同分异构体R在一定条件下也以发生银镜反应， 但不能和金屈钠反应放出氢气．试写出R的结构简式：________________________。

Answer

4 HCOOCH3

【解析】

B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度，则A中还含有一个不饱和键，A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，结合A的分子式可知，应是羧酸与酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C4H8O2，则E的结构简式为CH3COOH，C为CH3COONa，G的结构简式为CH3COOCH2CH3，结合A的分子式可知，B为，D为，F的结构简式为，A为，据此解答。

B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度，则A中还含有一个不饱和键，A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，结合A的分子式可知，应是羧酸与酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C4H8O2，则E的结构简式为CH3COOH，C为CH3COONa，G的结构简式为CH3COOCH2CH3，结合A的分子式可知，B为，D为，F的结构简式为，A为，

（1）根据上面的分析可知，化合物F结构简式：，

故答案为：；

（2）反应①的化学方程式为：，

故答案为：；

（3）有机物A的同分异体中属于羧酸类的化合物，且含有苯环结构的异构体为，共4种，

故答案为：4；

（4）E为CH3COOH，它的一种同分异构体H，可以和金属钠反应放出氢气，说明有−OH，且在一定条件下可发生银镜反应，说明有醛基，符合这样条件的结构为，CH3COOH的另一种同分异构体R在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气的结构简式为：HCOOCH3，

故答案为：；HCOOCH3。