Question

乙苯是重要的化工原料，利用乙苯为初始原料合成高分子化合物J 的流程如图所示（部分产物及反应条件已略去）：

 

已知：①R₁CHO+R₂ CH₂CHO

 ②

（1）物质 B 的名称为 ______________________。   

（2）②、③的反应类型分别为 ____________________________。

（3）物质 H 中官能团的名称是 __________________________。

（4）反应⑤的化学方程式为  _________________________________________________。   

（5）写出符合下列条件，与G互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式：________。

i与Na 反应能够生成氢气； ii. 含碳碳叁键（不考虑“—C≡C—OH ”结构）： iii.苯环上只有两个处于对位的取代基iv. 核磁共振氢谱中峰的面积之比为 2:2:2:1:1.

（6）参照上述合成路线和信息， 设计由、乙醛、苯甲醇合成的路线（无机试剂任选）。_____________

Answer

苯乙烯 加成反应、取代反应 碳碳双键、醛基

【解析】

由D的结构简式、反应条件、B与C的分子式，逆推可知C、B为．对比D、G的结构，结合信息①可知，D发生氧化反应生成E为，则F为HCHO．对比G、J的结构，可知G发生信息②中的加成反应生成H，H发生加聚反应生成J，故H为。

（6）由与加成反应得到。苯甲醇氧化生成，与乙醛碱性条件下得到。

由D的结构简式、反应条件、B与C的分子式，逆推可知C、B为．对比D、G的结构，结合信息①可知，D发生氧化反应生成E为，则F为HCHO．对比G、J的结构，可知G发生信息②中的加成反应生成H，H发生加聚反应生成J，故H为。

(1)由上述分析可知B为，物质B的名称为：苯乙烯，

故答案为：苯乙烯；

(2)反应②是苯乙烯与HCl发生加成反应生成，反应③是转化得到，属于取代反应，

故答案为：加成反应、取代反应；

(3)物质H为，含有的官能团的名称是：碳碳双键、醛基，

故答案为：碳碳双键、醛基；

(4)反应⑤的化学方程式为：，

故答案为：；

(5)与G互为同分异构体的芳香族化合物，含有苯环，且符合条件：i.与Na反应能够生成氢气，说明含有羟基，ⅱ。含碳碳叁键(不考虑“−C≡COH)，ⅲ。苯环上只有两个处于对位的取代基;ⅳ。核磁共振氢谱中峰的面积之比为2:2:2:1:1，符合条件的同分异构体为：，

故答案为：；

(6)由与加成反应得到。苯甲醇氧化生成，与乙醛碱性条件下得到，合成路线流程图为：，

故答案为：。