Question

[化学——选修5：有机化学基础]

环丁基甲酸()是有机合成中一种重要的中间体。实验室以链状分子A为原料合成环丁基甲酸的路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）A的化学名称是________，由A生成B的反应类型是_________。

（2）B中所含官能团的名称为___________。

（3）C和D反应所形成高聚物的结构简式是___________。

（4）写出E+F→G的化学方程式：___________。

（5）X是环丁基甲酸的同分异构体，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体，且能使溴水褪色，X共有_______种；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1的结构简式为__________。

（6）写出用1，3-丁二烯和化合物F为原料制备环戊基甲酸的合成路线___________（其他试剂任选）。

Answer

丙烯醛或2-丙烯醛 加成反应 醛基、羟基 8 (CH3)2C=CHCOOH

【解析】

根据流程图，链状分子A(C3H4O)，能够与水反应生成B(C3H6O2)，说明A中含有碳碳双键，则A的结构简式为CH2=CHCHO，B氧化生成D，D与乙醇在酸性溶液中发生酯化反应生成F，根据F的化学式，说明D为二元羧酸，则D为HOOCCH2COOH，B为HOCH2CH2CHO，F为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；B与氢气发生还原反应生成C，C与HBr反应生成二溴代烃，则C为二元醇，C为HOCH2CH2CH2OH，E为BrCH2CH2CH2Br，根据信息，E和F反应生成G，G为，G水解生成H， H为，根据信息，H受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。

(1) A为CH2=CHCHO，化学名称为丙烯醛, A(C3H4O)与水反应生成B(C3H6O2)，属于加成反应，故答案为丙烯醛；加成反应；

(2) B为HOCH2CH2CHO，所含官能团有醛基、羟基，故答案为醛基、羟基；

(3) C为HOCH2CH2CH2OH，D为HOOCCH2COOH，C和D发生缩聚反应所形成高聚物的结构简式为，故答案为；

(4) E为BrCH2CH2CH2Br，F为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；根据信息，E和F反应生成G()的化学方程式为，故答案为；

(5)X是环丁基甲酸()的同分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有羧基；能使溴水褪色，说明含有碳碳双键，因此满足条件的X有CH3CH2CH=CHCOOH、CH3CH=CHCH2COOH、CH2=CHCH2CH2COOH、CH2=C(CH3)CH2COOH、 (CH3)2C=CHCOOH、CH3C=C(CH3)COOH、CH2=CHCH(CH3)COOH、CH2=CH(CH2CH3)COOH，共8种，其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6:1:1的结构简式为(CH3)2C=CHCOOH，故答案为8；(CH3)2C=CHCOOH；

(6) 以1,3-丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3为原料可制备环戊基甲酸(  )，根据题干流程图提供的信息，可以用1,3-丁二烯首先制备二溴代烃，再与E反应生成，然后水解生成，最后加热脱羧即可，合成路线为：，故答案为。