Question

在碱的作用下，两分子酯缩合形成β—羰基酯，同时失去一分子醇，该反应称克莱森(R·L·Claisen)酯缩合反应，其反应机理如下：

利用Claisen反应制备化合物H的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的名称为__________，C的结构简式为__________。

（2）F中含氧官能团的名称是__________；反应Ⅱ的反应类型是__________。

（3）E→F反应的化学方程式为_________________________________。

（4）B的含有苯环的同分异构体有_____________种(B自身除外)，其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式为___________________、___________________。

（5）乙酰乙酸乙酯()是一种重要的有机合成原料，写出由乙醇制备乙酰乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)：______________________________。

Answer

苯乙烯 醛基、酯基 消去反应 +HCOOC2H5 +C2H5OH 13 CH3CH2OHCH3COOH

【解析】

(1)A的结构简式为，其名称为苯乙烯；A与HBr加成得B为溴代烃，水解后生成C为醇，C发生催化氧化生成D，D能被新制氢氧化铜氧化，所以C的结构简式为；

(2)根据F的结构可知其中含氧官能团的名称为醛基和酯基；F中的醛基与氢气加成得G，G含有羟基，根据H的结构可推知反应Ⅱ是消去反应；

(3)E是与乙醇发生酯化反应的产物，即，根据已知信息，E→F反应的化学方程式为+HCOOC2H5 C2H5OH +；

(4)B的结构简式为，含有苯环的同分异构体有1种，有邻、间、对3种，的一溴代物有邻、间、对3种，的一溴代物有1种，的一溴代物有2种，的一溴代物有3种，一共13种；其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式有和两种；

(5)首先将乙醇氧化得乙酸，然后乙酸与乙醇发生酯化反应得乙酸乙酯，两分子乙酸乙酯在碱的作用下进行酯缩合反应即得乙酰乙酸乙酯，转化关系为CH3CH2OHCH3COOH。