Question

某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%、含氢为 5.88%,其余含有氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。

方法一:用质谱法分析得知A的质谱图如下：

方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1∶1∶1∶3。如图A。

方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱,如图B。

(1)分子中共有____种化学环境不同的氢原子。 

(2)A的分子式为____。 

(3)该物质属于哪一类有机物____。 

(4)A的分子中只含一个甲基的依据是____(填序号)。 

a.A的相对分子质量     b.A的分子式 

c.A的核磁共振氢谱图   d .A分子的红外光谱图

(5)A的结构简式为__________________________________________。

(6)A的芳香类同分异构体有多种,其中又同时符合下列条件:①属于酯类;②分子结构中含有一个甲基。则该芳香类A的同分异构体共有____种。结构简式为(举出其中一种)______________.

(7)C₄H₄在工业上是很需要的烯炔烃化合物，用于制备合成橡胶的单体2-氯丁二燃-[1，3]等。它有多种同分异构体，根据以下特征，写出相应同分异构体的结构简式：

①A为链状结构，可由两分子乙炔加成而得，则A为___________。

②B为正四面体结构，每个碳原子分别与另外3个碳原子通过单键相连接，则B的结构简式为___________。

③类比于②中B物质的结构简式，试写出C₈H₈的一种结构简式，要求每个碳原子分别与其他的碳原子通过单键相连接。其结构简式为______________.

Answer

4 C8H8O2 酯类 bc 4 （或、、） CH2=CH─C≡CH

【解析】

根据A的核磁共振氢谱中吸收峰数目判断其含有的等效氢原子数目；根据A的相对分子质量及A分子中C、H的质量分数确定A的分子式；根据图B确定A分子中含有的官能团，然后判断其类型；根据A的分子式及其核磁共振氢谱可以确定A分子中含有1个甲基；
根据以上分析确定A的结构简式。

(1)根据A的核磁共振氢谱可知，A有4个峰，则A中有4种氢原子；

(2)A分子中C、 H、O原子数目之比为： ，则A的实验式为C4H4O，设A的分子式为(C4H4O)n，又Mr(A)=68n=136，解得：n=2，则分子式为C8H8O2，

故答案为：C8H8O2；

(3)由图B知，A含有苯环，占6个C原子，还含有C=O、C−O−C、C−C、C−H，其中C=O、C−O−C可组合为，所以该物质为酯类；

故答案为：酯类；

(4)结合上述(3)的解析，再结合图A，有4种氢原子，且其比例为1:1:1:3，又由于−CH3上氢原子数为3，所以只能有一个−CH3，所以A的分子中只含一个甲基的依据为bc；

故答案为：bc；

(5)根据以上分析可知，A的结构简式为：；

(6)A的芳香类同分异构体有多种，其中又同时符合下列条件：①属于酯类；②分子结构中含有一个甲基，其结构简式有：、、、、，除去A本身，同分异构体的种类为4种；

故答案为：4；（或、、）；

(7)①联想到H 2 O与CH 2 =CH 2 加成时，H 2 O中两种基团H─和─OH分别加到乙烯分子中两个碳原子上，可知两分子乙炔加成时，是一个乙炔分子中的两种基团H─和 分别加到另一个乙炔分子中的两个碳原子上，故A的结构简式为： ；②联想到正四面体结构分子有甲烷型和白磷型两种，再根据该分子中每个碳原子分别与另外3个碳原子通过碳碳单键相连接，可知该分子结构与白磷分子相似，所以B的结构简式为：；③分子式为C8H8，每个碳原子分别与其他的碳原子通过单键相连接，则其结构简式为：；

故答案为：；；。