Question

异丁酸－3－苯丙酯()是一种香料，下图是这种香料的一种合成路线：

已知以下信息：

①有机物E的摩尔质量为88 g·mol^－1，其核磁共振氢谱表明含有3种不同环境的氢原子。

②有机物F是苯甲醇的同系物。 

③R—CH==CH₂R—CH₂CH₂OH。

请回答下列问题：

(1)异丁酸－3－苯丙酯的分子式为________________。

(2)A分子中的官能团名称为________________。

(3)C的结构简式为________________。

(4)一定条件下，1 mol D与2 mol H₂能够完全反应生成F，D能够发生银镜反应，因此D生成F的反应类型为________________。

(5)E、F反应生成异丁酸－3－苯丙酯的化学方程式为________________________。

(6)已知有机化合物甲符合下列条件：

①与F是同分异构体；②苯环上有3个支链；③核磁共振氢谱显示其含有5种不同环境的氢原子，且不同环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1；④与FeCl₃溶液不能发生显色反应。

写出符合上述条件的有机物甲的结构简式：_____________________________。

Answer

C13H18O2 碳碳双键 加成反应(或还原反应) ＋＋H2O 或

【解析】

根据图中转化关系,可以推断E为羧酸,结合其摩尔质量为88 g/mol,可知其分子式为C4H8O2,又知E的核磁共振氢谱中有三种不同环境的氢原子,则E的结构简式为,从而可逆推A为,B为,C为;由“有机物F是苯甲醇的同系物”和“1 mol D与2 mol H能够完全反应生成F,D能够发生银镜反应”可知D为,F为。

(1)异丁酸－3－苯丙酯的结构简式为，分子式为C13H18O2，故答案为C13H18O2；

(2)A的结构简式为，分子中的官能团为碳碳双键，故答案为碳碳双键；

（3）根据图中转化关系可知, 发生催化氧化反应生成，则C为，故答案为；

（4）一定条件下，1 mol与2 mol H2发生加成反应，完全反应生成，故答案为加成反应(或还原反应)；

（5）与在浓硫酸作用下，共热发生酯化反应生成异丁酸－3－苯丙酯和水，反应的化学方程式为＋＋H2O，故答案为＋＋H2O；

（6）由与FeCl3溶液不能发生显色反应可知F的同分异构体属于芳香醇，苯环上有3个支链，说明苯环上连有2个甲基和一个—CH2OH，由核磁共振氢谱显示其含有5种不同环境的氢原子，且不同环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1可知同分异构体的结构简式为或，故答案为或。