Question

有机高分子化合物G的合成路线如图：（部分产物及反应条件已略去）

已知：①2RCH₂CHO

②E遇FeCl₃溶液呈紫色，且能与NaHCO₃溶液反应生成无色气体，其核磁共振氢谱有4组吸收峰。

回答下列问题：

(1)A的名称为___，G的结构简式为___。

(2)A→B的化学方程式为___，该反应的类型为___。

(3)C发生银镜反应的化学方程式为___。

(4)D＋E→F的化学方程式为___。

(5)H为D的同分异构体，且H分子中含有（），苯环上有2个取代基，则H的可能结构有___种（不考虑立体异构），其中，能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀且核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为___。

Answer

丙醇（或1-丙醇） 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O 氧化反应 ＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ＋＋H2O 24

【解析】

由已知信息①和图中转化关系可推知，B分子中含有醛基(-CHO)，且Mr(B)＋Mr()－Mr(H2O)=Mr(C)=146，则Mr(B)=58，故B的结构简式为CH3CH2CHO，进而推知A为CH3CH2CH2OH。结合信息①可推知，C为。由已知信息②可知，E分子中含有酚羟基（-OH）和羧基（-COOH），且分子中有4种不同的氢原子，则苯环上只有2种不同的氢原子，即酚羟基和羧基处于苯环的对位，E为。D能与E发生酯化反应，说明D中含有羟基，比较C和D的相对分子质量可知，C分子中的醛基与H2发生了加成反应而碳碳双键并没有发生加成反应，故D为，进而推知，F为，F可以通过加聚反应生成G，则G为。

(1)由上面的分析可知A为丙醇（或1-丙醇）。G的结构简式为。答案为：丙醇（或1-丙醇）； ；

(2)A在催化剂Cu和加热条件下，被氧气氧化为B，反应的化学方程式为：2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，该反应为氧化反应。答案为：氧化反应；

(3)C分子含有醛基，能发生银镜反应，反应方程式为：＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。答案为：＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；

(4)D和E发生酯化反应，化学方程式为：＋＋H2O。答案为：＋＋H2O；

(5)H为D（）的同分异构体，且H分子中含有（），苯环上有2个取代基，结合D的结构简式可知，H分子中的2个取代基可以是烷基和醛基或烷基和羰基，共有8组：—CHO、—CH2CH2CH3，—CHO、—CH(CH3)2，—CH2CHO、—CH2CH3，—CH2CH2CHO、—CH3，—CH(CH3)CHO、—CH3，、—CH2CH3，、—CH3，、—CH3，每组取代基在苯环上的位置可以分别为邻、间、对3种，故H的结构简式的种数=3×8=24。其中，能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明分子中含有醛基，且核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为。答案为：24；。