Question

有机物F可用于某抗凝血药的制备，工业生成F的一种路线图如下（其中H与FeCl₃溶液能发生显色反应）：

回答下列问题：

(1)A的名称是 ___，E中的官能团是名称是____。

(2)B→C的反应类型是 ___，F的分子式为____。

(3)H的结构简式为 ___。

(4)E与NaOH溶液反应的化学方程式为 ___。

(5)同时满足下列条件的D的同分异构体共有____种，写出核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式 ___

①是芳香族化合物   

②能与NaHCO₃溶液反应

③遇到FeCl₃溶液不显色   

④1mol该物质与钠反应时最多可得到1molH₂

(6)以2−氯丙酸、苯酚为原料制备聚丙烯酸苯酚酯( )，写出合成路线图（无机试剂自选）_________。

Answer

乙醛 酯基； 取代反应 C9H6O3 4

【解析】

由A的性质知其是乙醛，乙醛催化氧化为乙酸，乙酸与PCl3发生取代反应生成C，由H、D、E的转化关系及E、C的结构简式反推知H为，D为，E分子中含有2个酯基，与NaOH溶液反应生成、CH3COONa、CH3OH、H2O；由①知分子中含有苯环，由②知分子中含有-COOH且不含酚羟基，由③知分子中还含有醇羟基，当苯环上只有一个取代基时，取代基为-CHOHCOOH、当苯环上有两个取代基时，两个取代基分别为-CH2OH、-COOH，两个取代基在苯环有3种位置关系，故共有4种同分异构体。其中核磁共振氢谱峰有5组峰的物质是，2-氯丙酸先发生消去反应得到丙烯酸钠，酸化后与PCl3反应得到CH2=CHCOCl，再与苯酚发生取代反应，最后发生加聚反应即可。据此分析。

(1)乙烯经过氧化生成A，A能够与银氨溶液反应，由此可知A为乙醛；由E的结构简式可知E中的官能团为酯基，答案为：乙醛；酯基；

(2)乙醛经过与银氨溶液反应生成乙酸钠，再经过酸化生成乙酸，故B为乙酸，乙酸与PCl3发生反应生成C，由C的结构可知，乙酸中的-OH被Cl原子取代生成C，反应类型为取代反应；由F的结构简式可知，F的分子式为：C9H6O3，答案为：取代反应；C9H6O3；

(3)由H、D、E的转化关系及E、C的结构简式反推知H为；答案为：；

(4)E中含有2个酯基，与NaOH溶液反应的化学方程式为：，答案为；；

(5)由E的结构和H的结构可知，D的结构简式为，由①可知分子中含有苯环；由②可知分子中含有-COOH且不含酚羟基；由③可知分子中还含有醇羟基(因该有机物中总不饱和度为5，苯环占4个不饱和度，羧基占1个不饱和度，另一个能够与钠反应生成H2的官能团为羟基)；满足该条件的有机物为：（1种）、（邻间对共3种），故共有4种结构，其中核磁共振氢谱有5组峰，即不同化学环境的氢原子有5种，该物质为：，故答案为：4；；

(6)的单体为：；以CH3CHClCOOH和苯酚为原料，需先合成，然后通过加聚反应生成聚丙烯酸苯酚酯，其合成路线图为：，故答案为：