Question

有机化合物H是一种治疗心血管疾病药物的中间体。一种合成H的路线：

已知：信息① CH₃CH₂CH=CH₂ CH₃CHBrCH=CH₂

信息②

回答下列问题：

（1）C的化学名称为________________，D中的官能团名称是__________________。

（2）②的反应类型是______________________________________。

（3）F的结构简式为______________________________________。

（4）写出由E和G生成H的化学方程式：__________________________________________。

（5）芳香族化合物Q是H的同分异构体，一定条件下，H和Q分别与足量H₂加成，得到同一种产物，则Q的可能结构有________种(环中没有碳碳叁键，也没有连续的碳碳双键，不考虑立体结构)，其中分子内存在碳碳叁键的同分异构体的结构简式为______________。

（6）呋喃丙烯酸()是一种医治血吸虫病的药物    呋喃丙胺的原料。设计以为原料合成呋喃丙烯酸的合成路线(无机试剂任选)。_____________。

Answer

环戊烯 溴原子、碳碳双键 消去反应 6

【解析】

A为，与H2发生加成反应生成的B应为，再在浓硫酸的催化作用下发生消去反应生成C，C为，C反应信息①的反应生成D为，D发生水解反应生成E为； 与CH3CHO发生信息②的反应生成的F为，被氧化生成G，G和E能发生酯化反应，则G为，H为；据此解答。

(1)C为，其化学名称为环戊烯，D为，含有的官能团名称是溴原子和碳碳双键；

(2)反应②为在浓硫酸的催化作用下发生消去反应生成C，则反应类型是消去反应；

(3)由分析知F的结构简式为；

(4)G和E能发生酯化反应生成H的化学方程式为；

(5)H为，化合物H的同分异构体Q为芳香族化合物，说明含有苯环；H、Q分别与足量H2进行催化加成，能生成同一产物，则：①如果五元环上不含碳碳双键，则支链中含有C≡C键，有1种；②如果五元环上有2个碳碳双键，且两个碳碳双键不能相邻，有3种；③如果五元环上有1个C≡C键，有2种，则符合条件的有6种；其中分子内存在碳碳叁键的同分异构体的结构简式为；

(6)乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛和反应生成，然后催化氧化得到，其合成路线为。