Question

肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。实验室可用苯甲醛和乙酸酐、醋酸钠等原料经下列反应制取肉桂酸，其中苯甲醛为无色油状液体。已知：

填空：

Ⅰ.合成：反应装置如图所示。向三颈烧瓶中先后加入研细的无水醋酸钠、4.8g苯甲醛和5.6g乙酸酐，振荡使之混合均匀。在150~170℃加热1小时，保持微沸状态。

（1）仪器A的名称为___。

（2）空气冷凝管的作用是__，该装置加热要控制反应呈微沸状态，如果剧烈沸腾，会导致肉桂酸产率降低，可能的原因是__。

（3）不能把无水CH₃COONa换成CH₃COONa·3H₂O的原因是__。

Ⅱ.粗品精制：已知水蒸气蒸馏是分离提纯有机化合物的重要方法之一，可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的。

将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，进行下列操作：

a.在搅拌下，向反应液中加入20mL水

b.再慢慢加入碳酸钠溶液

c.然后进行水蒸气蒸馏

d.待烧瓶内溶液冷却至室温，在搅拌下用加入盐酸酸化，析出大量晶体，过滤，洗涤，干燥。

（4）饱和Na₂CO₃溶液的作用有__。水蒸气蒸馏可除去的杂质是__；如何判断蒸馏终点___。

（5）若得到的肉桂酸晶体产品不纯，应采用__可得到纯度更高的产品。

（6）若最后得到纯净的肉桂酸5.0g，则该反应中的产率是__（保留两位有效数字）。

Answer

三颈烧瓶 使反应物冷凝回流 乙酸酐蒸出，反应物减少，平衡逆向移动 CH3COONa·3H2O受热生成水会使乙酸酐水解 将肉桂酸转化为肉桂酸钠，溶于水，中和乙酸 苯甲醛 当当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束(其他答案合理也行) 重结晶 75%

【解析】

⑴根据图得出该仪器的名称。

⑵根据表格各物质的沸点可知，反应物在这个条件下易挥发，所以空气冷凝管作用是使反应物冷凝回流，该反应在150~170℃的条件下进行，在150~170℃时乙酸酐易挥发，如果剧烈沸腾，乙酸酐蒸出，反应物减少。

⑶根据信息乙酸酐遇水易水解成乙酸，而CH3COONa·3H2O受热生成水。

⑷饱和Na2CO3溶液的作用除去生成的乙酸，并将肉桂酸转化为肉桂酸钠；水蒸气蒸馏可除去苯甲醛，当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束。

⑸提高纯度可以用重结晶。

⑹先计算理论上得到肉桂酸的质量，再计算产率。

⑴该仪器的名称为三颈烧瓶；故答案为：三颈烧瓶。

⑵该反应在150~170℃的条件下进行，根据表格各物质的沸点可知，反应物在这个条件下易挥发，所以空气冷凝管作用是使反应物冷凝回流，使反应物充分反应，该反应在150~170℃的条件下进行，在150~170℃时乙酸酐易挥发，如果剧烈沸腾，乙酸酐蒸出，反应物减少，平衡逆向移动；故答案为：使反应物冷凝回流；乙酸酐蒸出，反应物减少，平衡逆向移动。

⑶根据信息乙酸酐遇水易水解成乙酸，而CH3COONa·3H2O受热生成水，水会使乙酸酐水解生成乙酸；故答案为：CH3COONa·3H2O受热生成水会使乙酸酐水解。

⑷饱和Na2CO3溶液的作用除去未反应的原料乙酸酐，中和生成的乙酸，并将肉桂酸转化为肉桂酸钠，增大它在水中的溶解性；水蒸气蒸馏可除去苯甲醛，当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束(也可用盛有清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在)；故答案为：将肉桂酸转化为肉桂酸钠，溶于水，中和乙酸；苯甲醛；当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束(其他答案合理也行)。

⑸提高纯度可以用重结晶；故答案为：重结晶。

⑹4.8g苯甲醛理论上得到肉桂酸的质量为，则产率为；故答案为：75%。