Question

有机物M 有抗菌作用，其合成路线如下图所示：

已知：①

②

③

（1）M的分子式是______________，A的化学名称是__________________。

（2）G的结构简式是___________，F中含氧官能团的名称是_______________。

（3）由A生成B和由G生成H 的反应类型分别是___________、____________。

（4）由C生成D 的化学方程式是_________________。

（5）E 的同分异构体中，符合下列条件的结构共有___________种。

①苯的二元取代物  ②与E 具有相同的官能团  ③能发生银镜反应和水解反应

（6）结合题给信息，以甲苯为原料制备化合物，设计合成路线（其他试剂任选）。  _________

Answer

C18H12O4 邻二甲苯 羧基 氧化反应 消去反应 18

【解析】试题由合成路线可知，A为邻二甲苯，A发生氧化反应生成B，B发生取代反应生成C，由C生成D的条件及D的分子式、E的结构可知，C与试剂a发生酯化反应生成D，D为、试剂a是甲醇；D与甲醛发生反应生成E，E经碱性水解、酸化后生成F，则F为；由信息②可知，F与碘反应生成G，结合M的结构可知G为；由信息③可知，G与试剂b发生消去反应生成H， H为，H与自身发生加成反应生成M。

（1）M是由2个H加成而得的，故其分子式是C18H12O4，A的化学名称是邻二甲苯。

（2）G的结构简式是，F中含氧官能团的名称是羧基。

（3）由A生成B和由G生成H 的反应类型分别是氧化反应、消去反应。

（4）由C生成D 的化学方程式是。

（5）E（） 的同分异构体中，符合下列条件：①苯的二元取代物；②与E 具有相同的官能团，即碳碳双键和酯基；③能发生银镜反应和水解反应，说明分子中有醛基和酯基。若其中一个取代基为-CH2CH=CH2（或-CH=CHCH3、-C(CH3)=CH2），则另一个取代基为-OCHO；若其中一个取代基为-CH=CH2，则另一个取代基为-CH2OCHO；若其中一个取代基为- CH3，则另一个取代基为-CH=CHOCHO（或-C(OCHO)=CH2）。两个取代基在苯环上的排列方式有邻、间、对3种，故符合条件的同分异构体的结构共有18种。

（6）以甲苯为原料制备化合物，首先甲苯与溴发生取代反应生成溴化苄，然后根据信息①让溴化苄与甲醛反应生成苯乙烯，最后根据信息③由苯乙烯合成产品。具体合成路线如下： 。