Question

有机物I是一种医药合成中间体，实验室以芳香烃A为原料制备I的路线如图（部分反应条件已省略）：

已知：RCH=CH₂+HBrRCH₂CH₂Br。

回答下列问题：

（1）X的分子式为C₈H₈，且X与A互为同系物，则X的化学名称是___。

（2）B生成C的反应类型是___，B、C含有的相同的官能团名称是___。

（3）碳原子上连有4个不同原子或基团时，该碳原子为手性碳原子。写出D的结构简式，并用星号（*）标出其中的手性碳原子___。

（4）设计实验检验有机物E中的含氧官能团：___。

（5）G的结构简式是___。

（6）Y与C是同分异构体，Y中含苯环，且苯环上有2个取代基，Y能发生银镜反应，其核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1，则Y的结构简式为___。

（7）丙二酸（HOOCO₂COOH）主要用作医药合成中间体、电镀抛光剂等。设计以丙烯（CH₃CH=CH₂）和为原料制备丙二酸的合成路线：___(无机试剂任选）。

Answer

苯乙烯 取代反应 碳碳双键 在新制Cu(OH)2悬浊液中滴加少量E，加热，观察是否有砖红色沉淀产生

【解析】

对比A、B的结构，可知A中甲基上H原子被-Br替代生成B，属于取代反应；由C的分子式可知，B发生卤代烃水解反应生成C，故C为；D可以连续发生氧化反应，结合D的分子式、F的结构简式，可知C与HBr发生加成反应生成D，故D为，则E为；由I的结构，可知F发生消去反应、酸化得到G为，G与乙醇发生酯化反应得到I，故H为CH3CH2OH。

(1)X的分子式为C8H8，且X与A互为同系物，则X为，化学名称是苯乙烯；

故答案为：苯乙烯；

(2)B→C发生卤代烃的水解反应，所需试剂和条件分别为：NaOH水溶液、加热，水解反应属于取代反应，B为，C为含有的相同的官能团名称是碳碳双键；

故答案为：取代反应；碳碳双键；

(3)D的结构简式，手性碳原子即与碳相连的四种原子团均不同，故手性碳原子表示为：；

故答案为：；

(4)D的结构简式是，E为，E为醇的催化氧化得到醛，故检验醛基：与新制Cu(OH)2悬浊液加热，观察是否有砖红色沉淀产生；

故答案为：在新制Cu(OH)2悬浊液中滴加少量E，加热，观察是否有砖红色沉淀产生；

(5)F与NaOH醇溶液反应的化学方程式为：+2NaOH +NaBr+2H2O，酸化得到G，所以G为；

故答案为：；

(6)C为，Y与C是同分异构体，Y中含苯环，且苯环上有2个取代基；Y能发生银镜反应，说明含有醛基；其核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1，说明含有5种氢原子，所以Y的结构简式为；

故答案为：；

(7)模仿合成路线中转化，可知CH3CH=CH2与发生取代反应生成CH2=CHCH2Br，然后与HBr在过氧化物条件下得到BrCH2CH2CH2Br，再发生水解反应得到HOCH2CH2CH2OH，最后氧化得到HOOCCH2COOH：合成路线流程图为：。