Question

酰苯胺作为一种常用药，具有解热镇痛的效果。实验室制备乙酰苯胺时，可以用苯胺与乙酸酐或与冰醋酸加热来制取，苯胺与乙酸酐的反应速率远大于与冰醋酸反应的速率，现选用苯胺与乙酸酐为原料制取和提纯乙酰苯胺，该放热反应的原理：

	密度(g/mL)	相对分子质量	颜色、状态	溶解性
苯胺	1.04	93	无色油状液体	微溶于水， 易溶于乙醇、乙醚
乙酸酐	1.08	102	无色透明液体	遇水缓慢反应生成乙酸
乙酰苯胺		135	无色片状晶体， 熔点 114℃	不溶于冷水，可溶于热 水、乙醇、乙醚

实验步骤

①取5.00mL苯胺，倒入 100mL锥形瓶中，加入20mL水，在旋摇下分批加入 6.00mL 乙酸酐，搅拌均匀。若有结块现象产生，用玻璃棒将块状物研碎，再充分搅拌；

②反应完全后，及时把反应混合物转移到烧杯中，冷却后，抽滤，洗涤，得粗乙酰苯胺固体；

③将粗产品转移至 150mL 烧杯中，加入适量水配制成 80℃的饱和溶液，再加入过量 20%的水。稍冷后，加半匙活性炭，搅拌下将溶液煮沸 3～5min，趁热过滤，冷却结晶，抽滤、洗涤、晾干得乙酰苯胺纯品。

请回答：

（1）苯胺与冰醋酸反应制备乙酰苯胺的化学反应方程式______________________。

（2）反应温度过高会导致苯胺挥发，下列操作可控制反应温度，防止反应温度升高过快的是____________。

A．反应快结束时的充分搅拌    B．旋摇下分批加入 6.0mL 乙酸酐

C．玻璃棒将块状物研碎    D．加 20mL 水

（3）在步骤②中对粗产品进行洗涤可能需要用到以下操作：

a．加入洗涤剂至浸没固体；

b．洗涤剂缓慢通过；

c．洗涤剂快速通过；

d．关小水龙头；

e．开大水龙头；

f．重复 2～3 次。

请选出正确的操作并排序_____。(操作可重复使用)

（4）加入过量 20%的水的目的是_____。

（5）下列关于步骤③说法不正确的是__________________________。

A．活性炭吸附有色物质，可以提高产率

B．冷却时，冰水浴冷却比室温冷却更易得到大颗粒晶体便于抽滤

C．抽滤用如图装置，为防止倒吸，结束时可先关闭抽气泵，后打开活塞 a

D．洗涤完成后应将布氏漏斗从吸滤瓶上取下，左手握布氏漏斗，倒转，用右手“拍击”左手，使固体连同滤纸一起落入洁净的表面皿上，揭去滤纸，再对固体做晾干处理

Answer

+CH3COOH+H2O BD dabef 防止加热煮沸时，溶剂减少使产品析出导致产率降低 ABC

【解析】

(1)氨基和羧基反应依据羧脱羟基氨脱氢进行，所以苯胺与冰醋酸反应制备乙酰苯胺的化学反应方程式；

(2)A．反应快结束时的充分搅拌，溶液温度已经快速升高，A不符合题意；

B．旋摇下分批加入6.0mL乙酸酐，反应物浓度小，反应速率慢，可及时散热，不会造成温度过高，B符合题意；

C．玻璃棒将块状物研碎，增大接触面积，加快反应速率，放热快，会造成温度过高，C不符合题意；

D．加 20mL 水，降低浓度，反应速率慢，可及时散热，不会造成温度过高，D符合题意；

故答案选BD；

(3) 对粗产品进行洗涤的操作顺序为：先关闭小水龙头，加入洗涤剂至浸没固体，让洗涤剂缓慢通过，开大水龙头，重复 2～3 次，故答案为：dabef；

(4)加入过量 20%的水的目的是防止加热煮沸时，溶剂减少使产品析出导致产率降低；

(5)A．活性炭吸附有色物质，对反应没有影响，不能提高产率，A错误；

B．冰水浴冷却，温度下降快，晶体结晶快，晶体颗粒小，不便于抽滤，B错误；

C．为防止倒吸，结束时可先打开活塞 a，平衡压强，后关闭抽气泵，C错误；

D．洗涤完成后应将布氏漏斗从吸滤瓶上取下，左手握布氏漏斗，倒转，用右手“拍击”左手， 使固体连同滤纸一起落入洁净的表面皿上，揭去滤纸，再对固体做晾干处理，D正确。

答案选ABC。