Question

某研究小组按下列路线合成药物胃复安：

已知： ；

请回答：

（1）化合物A的结构简式__________________________。

（2）下列说法不正确的是__________________________。

A．化合物B能发生加成反应          B．化合物D能与FeCl₃溶液发生显色反应

C．化合物E具有碱性                D．胃复安的分子式是C₁₃H₂₂ClN₃O₂

（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)_。

（4）写出D＋E→F的化学方程式_____________________________。

（5）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式__________________________，须同时符合：①¹H－NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。

Answer

BD

【解析】

根据流程图，采用逆向推理的方式推理，E中不存在苯环结构，则D中含有苯环结构，因此A中含有苯环；根据胃复安的结构和E的分子式，E为，结合D的化学式，D为，因此F水解是除了生成胃复安，还有甲醇生成。A与甲醇生成B，B与乙酸反应生成C，C经过2步反应生成D，引入了氯原子，因此A为，B为，C为。

(1)根据上述分析，化合物A的结构简式为；

(2)A．化合物B为，含有苯环，能与氢气发生加成反应，正确；

B．化合物D为，不存在酚羟基，不能能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；

C．化合物E为，含有氨基，具有碱性，正确；

D．胃复安的分子式是C13H21ClN3O2，错误；

故选BD；

(3)酚羟基具有还原性，容易被氧化，因此化合物C经两步反应转变为D 时需要保护酚羟基，根据信息，C首先与反应生成，再在铁或氯化铁作催化剂时与氯气发生苯环上的取代反应即可，合成路线为；

(4)D+EF的化学方程式为；

(5)E为。①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N一H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个()氮的结构，满足上述条件的E的同分异构体有、、。