Question

肉桂酸是合成香料、化妆品、医药、浆料和感光树脂等的重要原料，其结构简式是。

I.写出肉桂酸的反式结构: __________。

II.实验室可用下列反应制取肉桂酸。

已知药品的相关数据如下:

	苯甲醛	乙酸酐	肉桂酸	乙酸
溶解度(25℃，g/100g 水)	0.3	遇水水解	0.04	互溶
相对分子质量	106	102	148	60

实验步骤如下:

第一步合成:向烧瓶中依次加入研细的无水醋酸钠、5.3g 苯甲醛和6.0g乙酸酐，振荡使之混合均匀。在150~ 170℃加热1小时，保持微沸状态。第二步粗品精制:将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，并进行下列操作:

请回答下列问题。

（1）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中，加水溶解，滴入NaOH溶液，将溶液调至碱性, _________。

（2）步骤①中肉桂酸与Na₂CO₃溶液反应的化学方程式是_________。

（3）若最后得到4.81g纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产率是_________。

（4）符合下列条件的肉桂酸的同分异构体有_________种。

i.苯环上含有三个取代基;

ii.该同分异构体遇FeCl₃显色且能发生银镜反应。

写出其中任意一种同分异构体的结构简式: _________。

Answer

加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛(用新制氢氧化铜悬浊液鉴别也给分) 65% 10 、、、、、、、、、

【解析】

I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体；

II. （1）根据醛基检验的方法进行分析；

（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水；

（3）根据反应，进行计算；

（4）根据肉桂酸的结构简式结合条件进行分析。

I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体，肉桂酸的反式结构为；

II. （1）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中，加水溶解，滴入NaOH溶液，将溶液调至碱性，加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛(或加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，产生砖红色沉淀，说明含有苯甲醛)；

（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水，反应的化学方程式是；

（3）根据反应，5.3g 苯甲醛和6.0g乙酸酐（过量）反应理论上可得肉桂酸的质量为=7.4g，若最后得到4.81g纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产率是%；

（4）肉桂酸，符合条件的肉桂酸的同分异构体：i.苯环上含有三个取代基; ii.该同分异构体遇FeCl3显色且能发生银镜反应，则含有酚羟基和醛基；符合条件的同分异构体的结构简式有、、、、、、、、、。