Question

氨甲环酸(G)，别名止血环酸，是一种已被广泛使用半个世纪的止血药，它的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略)。

(1)A的名称是_________________。

(2)②的化学方程式是___________。

(3)③的反应类型是_____________。

(4)D中的官能团名称是_________。

(5)下列说法正确的是_____________(填字母序号)。

a．反应⑥是还原反应

b．F与互为同分异构体

c．G在碱性条件下可以转变成

d．G在酸性条件下可以转变成

(6)写出满足以下条件的所有E的同分异构体的结构简式______________________。

a. 与硝基苯互为同系物    b．苯环上只有两个取代基  c．苯环上一氯代物有2种

(7)以CH₃CH＝CH₂、HCHO为有机原料，选用必要的无机试剂合成上述流程中的A：CH₃-CH=CH₂ Br-CH₂-CH=CH₂→___________。已知：RX R—MgX(R、R＇、R〃代表烃基或氢)

Answer

1，3-丁二烯 +NaOH +NaCl+H2O 加成反应 碳碳双键，氯原子，酯基 abcd CH2=CH-CH=CH2

【解析】

由B的结构可逆推A为CH2=CH-CH=CH2，A与Cl2加成生成 (B)；B在NaOH醇溶液中消去生成(C)；C与在加热条件下加成生成(D)；D与CuCN在DMF作用下发生取代生成(E)；E在碱性条件下水解生成(F)；F在NaBH4作用下发生加成生成 (G)。

(1) A为CH2=CH-CH=CH2，名称是1，3-丁二烯。答案为：1，3-丁二烯；

(2)②中，在NaOH醇溶液中消去生成,，化学方程式是+NaOH +NaCl+H2O。答案为：+NaOH +NaCl+H2O；

(3)③为与在加热条件下反应生成，反应类型是加成反应。答案为：加成反应；

(4)D为，官能团名称是碳碳双键，氯原子，酯基。答案为：碳碳双键，氯原子，酯基；

(5)a．反应⑥为在NaBH4作用下生成，是还原反应，a正确

b．F为，与互为同分异构体，b正确；

c．(G)在碱性条件下，只有-COOH与OH-反应，可以转变成，c正确；

d．(G)在酸性条件下，-NH2与H+发生反应，可以转变成，d正确；

故abcd都正确。答案为：abcd；

(6)a. 与硝基苯互为同系物，表明分子中含有苯环和硝基；

b．苯环上只有两个取代基，其中一个为-NO2，另一个为-CH2CH2CH3，或-CH(CH3)2；

c．苯环上一氯代物有2种，则两取代基位于苯环的对位；

由此可写出符合上述条件的同分异构体的结构简式为。答案为：；

(7) 依据信息A：CH3-CH=CH2 Br-CH2-CH=CH2，再将Br-CH2-CH=CH2转化为BrMg- CH2-CH=CH2，与HCHO发生加成反应，再水解、消去，即得目标有机物。合成路线为：CH3-CH=CH2 Br-CH2-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2。答案为： CH2=CH-CH=CH2。