Question

端炔烃在催化剂的存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H₂

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应由苯A制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为________，D的化学名称为________。

（2）①和③的反应类型分别为________、________。

（3）E的结构简式为____________________。1 mol E与氢气反应，理论上最多消耗氢气________ mol。

（4）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，则符合条件的同分异构体有______种。

Answer

苯乙炔 取代反应 消去反应 10 5

【解析】

由B的分子式、C的结构简式可知B为，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为．对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应．D发生信息中的偶联反应生成E为。

(1)根据以上分析，B的结构简式为，D为苯乙炔，故答案为；苯乙炔；

(2)根据以上分析，①为A与氯乙烷发生取代反应生成B，③为C脱去2分子HCl发生消去反应生成碳碳三键得到D，故答案为取代反应、消去反应；

(3)E的结构简式为，用1mol E中含有2mol苯环，和 2mol碳碳三键，与氢气发生加成反应，理论上需要消耗氢气2×3+2×2=10mol，故答案为；10；

(4)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，说明苯环上含有2个氯原子和2个甲基，可能的结构简式有：、、、、，共5种；故答案为5。