Question

金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：

（1）环戊二烯分子中最多有__个原子共平面。

（2）金刚烷的分子式为__，其二氯代物有_种。

（3）已知烯烃能发生如下反应：

。

请写出下列反应产物的结构简式：__。

（4）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环上的烷基(—CH₃，—CH₂R，—CHR₂)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式不考虑立体异构：__。

Answer

9 C10H16 6 OHC-CHO+OCHCH2CHO 、、

【解析】

（1）与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内；

（2）根据结构简式判断有机物的分子式和基团数目；

（3）由信息可知，碳碳双键的碳被氧化为醛基；

（4）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于对位位置．

碳碳双键为平面结构，碳碳双键形成2个平面可以共面，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，

故答案为：9；

由金刚烷结构简式，可知金刚烷的分子式为，金刚烷分子只有次甲基、亚甲基上两种H，所以该物质的一氯代物有2种，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种；

故答案为：；6；

由信息可知，碳碳双键发生臭氧氧化反应，整个过程为碳碳双键断裂，断裂的碳原子连接氧原子形成新的有机物，则发生：

，

故答案为：、；

二聚环戊二烯的分子式为，A是二聚环戊二烯的同分异构体，则A的分子式为，不饱和度为5，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，且A能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明侧链含有，则苯环上两个对位取代基，且连接苯环的碳原子上含有氢原子，A可能的结构简式有：，

故答案为：。