Question

苯及其同系物是现代居室污染物的主要来源。回答下列问题：

(1)写出分子式为C₆H₆的一种含碳碳三键且无支链的链烃的结构简式：_________。

(2)已知1，3-环己二烯(    )脱去2 mo1H 变成苯放出热量。则苯比1，3-环己二烯_____________(填“稳定”或“不稳定”)。

(3)苯的凯库勒式不能解释的事实是______(填字母)。

a.苯不能使溴水褪色

b.苯能与 H₂发生加成反应

c.溴苯没有芳香族类同分异构体

d.邻二溴苯只有一种

(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是__________，故苯分子既能发生取代反应又能发生加成反应。

(5)甲苯是苯的同系物。甲苯_________(填“能”或“否”)使酸性高猛酸钾溶液褪色；甲苯与混合酸在加热条件下生成三硝基甲苯的反应方程式为_____________。

Answer

HC≡C—C≡C—CH2—CH3或HC≡C—CH2—C≡C—CH3或HC≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3 稳定 ad 介于单键和双键之间特殊的共价键 能

【解析】

(1)C6H6比饱和碳链(C6H14)少8个H，刚好为4个不饱和度，若含碳碳三键且无支链的链烃，则分子中含有2个三键，可能的情况为：HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3，故答案为HC≡C—C≡C—CH2—CH3或HC≡C—CH2—C≡C—CH3或HC≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3；

(2)1，3环已二烯脱去2mol氢原子变成苯放热，说明苯的总能量比1，3环已二烯低，物质的能量越低，越稳定，故答案为：稳定；

(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C=C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色，这一点不能解释，再就是如果是单双建交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br—C—C—Br和Br—C=C—Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，这一点也不能解释，故答案为ad；

(4)苯分子中含有一种特殊的化学键，键长介于C—C和C=C之间，不存在单纯的单、双键，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，故答案为：介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键；

(5) 甲苯是苯的同系物，能与酸性高锰酸钾反应生成苯甲酸，故甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯与混合酸在加热条件下生成三硝基甲苯，硝基取代苯环上的邻间对位的氢原子，反应方程式为，故答案为：能；。