Question

双安妥明[]可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如图所示：

已知：Ⅰ.RCH₂COOH 。

Ⅱ.RCH=CH₂RCH₂CH₂Br。

Ⅲ.C 的密度是同温同压下 H₂ 密度的 28 倍，且支链有一个甲基，I能发生银镜反应且 1 molI(C₃H₄O)能与 2 mol H₂ 发生加成反应；K 的结构具有对称性。试回答：

(1)A的结构简式为__________。

(2)反应 D→E 的化学方程式为________； 反应类型是_______。

(3)C 的名称为______。

(4)与 F 互为同分异构体，且属于酯的有机物有_____种。其中核磁共振氢谱有 3 组峰，峰面积之比为 6∶1∶1 的结构简式为_____。

Answer

(CH3)2CHCH2Br＋NaOH (CH3)2CHCH2OH＋NaBr 取代反应 2-甲基丙烯 4

【解析】

由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、，I的分子式为C3H4O，经过系列反应生成K，根据C原子数目可知，K为HOCH2CH2CH2OH，I能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故I为CH2=CH-CHO，J为HOCH2CH2CHO；H为，B与G反应生成，由反应信息I可知，合成H的物质为苯酚钠、 (CH3)2CBr COOH，C的密度是同温同压下H2密度的28倍，说明C的相对分子质量为56，则=4，C的分子式为C4H8，且支链有一个甲基，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为 (CH3)2CBrCOOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚；F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息I，可知F为(CH3)2CHCOOH，E连续氧化生成F，故E为(CH3)2CHCH2OH，D转化生成E，D为(CH3)2CHCH2Br，由反应信息II可知，C为(CH3)2C=CH2，据此分析解答。

(1)通过以上分析知，A的结构简式为：，故答案为：；

(2)反应D→E的化学方程式为：(CH3)2CHCH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2OH+NaBr，属于卤代烃的水解反应，也是取代反应，故答案为：(CH3)2CHCH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2OH+NaBr；取代反应；

(3)C为(CH3)2C=CH2，名称为：2-甲基-1-丙烯，故答案为：2-甲基-1-丙烯；

(4)F为(CH3)2CHCOOH，与F互为同分异构体且属于酯的物质有：甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共有4种，其中核磁共振氢谱有三个谱峰，峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为：HCOOCH(CH3)2，故答案为：4；HCOOCH(CH3)2。