Question

2­硝基­1，3­苯二酚由间苯二酚先磺化，再硝化，后去磺酸基生成。原理如下：

部分物质的相关性质如下：

名称	相对分子质量	性状	熔点/℃	水溶性(常温)
间苯二酚	110	白色针状晶体	110.7	易溶
2­硝基­1，3­苯二酚	155	桔红色针状晶体	87.8	难溶

制备过程如下：

第一步：磺化。称取71.5g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内15min(如图1)。

第二步：硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15min。

第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)。

请回答下列问题：

（1）磺化步骤中控制温度最合适的范围为(填字母)__。

a.30℃～60℃      b.60℃～65℃      c.65℃～70℃     d.70℃～100℃

（2）图2中的冷凝管是否可以换为图1所用冷凝管___（填“是”或“否”）。

（3）硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是__。

（4）图2中，烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止__；冷凝管C中可能看到的现象是__，反应一段时间后，停止蒸馏，此时的操作是__(填有关旋塞和酒精灯的操作)。

（5）水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是__。

a.不溶或难溶于水，便于最后分离

b.在沸腾下与水不发生化学反应

c.难挥发性

d.易溶于水

（6）本实验最终获得12.0g桔红色晶体，则2­硝基­1，3­苯二酚的产率约为__。（保留3位有效数字）

Answer

b 否 在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却 压强过小引起倒吸 冷凝管内壁有桔红色晶体析出 打开旋塞，撤去酒精灯 ab 11.9%

【解析】

（1）为控制适当的反应速率及防止副产物出现，反应温度一般控制在60～65℃左右；

（2）若图2中的直形冷凝管换为图1所用的球形冷凝管，不便于被冷凝的液体顺利流下；

（4）图2中，烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小产生倒吸，根据反应原理，在直形冷凝管C中应出现2-硝基-1，3-苯二酚，被冷却后以固体形式出现，据此判断现象；停止蒸馏时，应先打开活塞，再停止在A处加热；

（5）能用水蒸气蒸馏来分离和提纯物质，则被提纯物质必须不溶或难溶于水，便于最后分离、在沸腾下与水不发生化学反应、具有一定的挥发性，据此选择；

（6）根据产率公式计算可得。

（1）由题意可知，为控制适当的反应速率及防止副产物出现，反应温度应控制在60～65℃左右，b正确，故答案为：b；

（2）若图2中的直形冷凝管换为图1所用的球形冷凝管，不便于被冷凝的液体顺利流下，故答案为：否；

（3）溶液混合时，必须把密度大的溶液加入到密度小的溶液中，浓硫酸的密度大于浓硝酸，则硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是在锥形瓶中加适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却，故答案为：在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却；

（4）图2中，烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小产生倒吸，根据反应原理，在直形冷凝管C中应出现2-硝基-1，3-苯二酚，被冷却后以固体形式出现，则可以观察到冷凝管内壁有桔红色晶体析出；停止蒸馏时，应先打开活塞，再停止在A处加热，故答案为：防止压强过小产生倒吸；有桔红色晶体析出；先打开活塞，再撤去酒精灯；

（5）能用水蒸气蒸馏来分离和提纯物质，则被提纯物质必须不溶或难溶于水，便于最后分离、在沸腾下与水不发生化学反应、具有一定的挥发性，则ab正确，故答案为：ab；

（6）71.5g间苯二酚的物质的量为0.65mol，根据元素守恒可知，生成的2-硝基-1，3-苯二酚的质量为0.65mol×155g/mol=100.75g，则2­硝基­1，3­苯二酚的产率为×100%=11.9%，故答案为：11.9%。