Question

合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生产安全玻璃夹层材料PVB.有关合成路线如图（部分反应条件和产物略去）。

已知：

Ⅰ.R-CHO+R′CH₂CHO+H₂O

Ⅱ.+H₂O（R、R′可表示烃基或氢原子）

Ⅲ.A为饱和一元醇，其氧的质量分数约为34.8%，请回答：

（1）C中官能团的名称为___，该分子中最多有___个原子共平面。

（2）D与苯甲醛反应的化学方程式为___。

（3）③的反应类型是___。

（4）PVAc的结构简式为___。

（5）与F具有相同官能团的同分异构体有___种。（不考虑立体异构，不包含F）

（6）参照上述信息，设计合成路线以溴乙烷为原料（其他无机试剂任选）合成。___

Answer

碳碳双键和醛基 9 CH3CH2CH2CHO++H2O 加成反应 4 CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO

【解析】

A为饱和一元醇，通式为CnH2n+2O，其氧的质量分数约为34.8%，则有×100%=34.8%，解得n=2，故A为CH3CH2OH；由PVAc结构可知，A氧化生成E为CH3COOH，E与乙炔发生加成反应生成F为CH3COOCH=CH2，F发生加聚反应得到PVAc，碱性水解得到PVA为；A在铜作催化剂的条件下氧化得到B为CH3CHO，B发生信息Ⅰ中的反应得到C为CH3CH=CHCHO，C发生还原反应生成D为CH3CH2CH2CHO，D与PVA发生信息Ⅱ中的反应得PVB。

（1）C的结构简式为CH3CH=CHCHO，官能团为碳碳双键和醛基；该分子中碳碳双键平面与-CHO平面可共面，甲基中1个H原子可以处于平面内，该分子中最多有9个原子共平面，故答案为：碳碳双键和醛基；9；

（2）D的结构简式为CH3CH2CH2CHO，由信息Ⅰ可知D与苯甲醛反应生成，反应的化学方程式为：CH3CH2CH2CHO++H2O，故答案为：CH3CH2CH2CHO++H2O；

（3）反应③是CH3COOH与乙炔发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，故答案为：加成反应；

（4）PVAc的结构简式为：，故答案为：；

（5）F为CH3COOCH=CH2，与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式共有HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC（CH3）=CH24种，故答案为：4；

（6）由题给信息和产品的结构简式为，应用逆推法可知，溴乙烷发生水解反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛与乙醇反应得到，合成路线流程图为CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO，故答案为：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO。