Question

香豆素－3－羧酸是一种重要的香料,常用作日常用品或食品的加香剂。

已知:

RCOOR′+ R″OH RCOOR″ + R′OH（R 代表烃基）

（1）A和B均有酸性,A 的结构简式__________；苯与丙烯反应的类型是_______。

（2）F 为链状结构,且一氯代物只有一种,则F 含有的官能团名称为__________。

（3）D→丙二酸二乙酯的化学方程式:_______。

（4）丙二酸二乙酯在一定条件下可形成聚合物 E,其结构简式为:________。

（5）写出符合下列条件的丙二酸二乙酯同分异构体的结构简式:________。

①与丙二酸二乙酯的官能团相同;

②核磁共振氢谱有三个吸收峰,且峰面积之比为 3:2:1;

③能发生银镜反应。

（6）丙二酸二乙酯与经过三步反应合成。

请写出中间产物的结构简式。

中间产物I__________；中间产物II___________。

Answer

CH3COOH 加成反应 羰基 +2C2H5OH+2H2O 或

【解析】

丙二酸二乙酯由D和乙醇反应得到，可知D为丙二酸；由（1）可知A和B均有酸性，则存在羧基，故A为CH3COOH；A与溴水和红磷反应得到B，B在与NaCN反应得到C，则B为BrCH2COOH，C为NCCH2COOH；根据信息提示，高聚物为。

（1）由分析可知A为CH3COOH；苯与丙烯反应得到异丙基苯，为加成反应，故答案为：CH3COOH；加成反应；

（2）F为C3H6O,不饱和度为1，链状结构，且一氯代物只有一种，则存在两个甲基，所以F为丙酮，官能团为羰基，故答案为：羰基；

（3）丙二酸二乙酯由D和乙醇发生酯化反应得到，方程式为+2C2H5OH+2H2O，故答案为：+2C2H5OH+2H2O；

（4）根据信息提示，丙二酸二乙酯要形成高聚物E，则要发生分子间缩聚反应，高聚物E为，故答案为：；

（5）丙二酸二乙酯的同分异构体满足①与丙二酸二乙酯的官能团相同，说明存在酯基，②核磁共振氢谱有三个吸收峰，且峰面积之比为 3:2:1，所以氢原子个数分别为6、4、2，③能发生银镜反应，说明存在醛基或者甲酯，根据②可知，含有两个甲酯，剩下-C5H10,要满足相同氢分别为6、4，只能为两个亚甲基和两个甲基，满足条件的结构为或，故答案为：或；

（6）与丙二酸二乙酯发生加成反应，双键断裂，苯环没有影响，则醛基碳氧双键断裂，生成，经过消去反应得到，故答案为：；。