Question

某研究小组利用麦芽酚 A 制备某药物中间体 X, 其合成路线如下

已知：

请回答 ：

(l)化合物F的含氧官能团名称为__________，化合物E 的结构简式为____________。

(2)写出反应① 的化学方程式：_________________ 。

(3)下列说法不正确的是__________ （ 填字母序号）。

A.化合物 E 可发生取代、加成、消去、氧化、还原等反应

B.化合物 N 的同分异构体可能是某氨基酸

C.反应③属于消去反应

D.化合物X在一定条件下反应生成的物质中可能含有3个六元环

(4) 写出化合物H同时符合下列条件的同分异构体的结构简式______________。

a.IR 谱检测表明：分子中含有2个独立的苯 环，不含其他的环 ；

b.¹H - NMR 谱表明：分子中共有3种化学环境不同的氢原子；

(5)由乙烯和苯为原料合成 D, 利用已知信息，设计合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）__________________。

Answer

羰基、醚键 B

【解析】

A与B反应生成C，C与D反应生成E，E在一定条件下生成F，根据F的结构式，F的分子式为C20H16O3，与E相比少2个H和一个O，结合B、C、D、E的分子式，可得B的结构式为，C的结构简式为，D的结构简式为，E的结构简式为，结合已知信息，F在RuCl3和NaIO4作用下生成G，G的结构简式为，G在NaClO2作用下生成H，H的结构式，H和N反应生成X，N的结构简式为，据此分析解答。

(l)化合物F的结构简式为，则含氧官能团名称为羰基、醚键；结合分析，化合物E 的结构简式为；

(2)根据分析，反应①为A与B发生取代反应生成C，B的结构式为，C的结构简式为，化学方程式：；

(3)A．E的结构简式为，含有苯环、醚键、羟基和羰基，结合官能团的性质，苯环可发生取代和加成，羟基可发生消去和氧化，羰基可发生还原，故A正确；

B．N的结构简式为，分子式为C3H9NO2，不饱和度为零，若化合物 N 的同分异构体可能是某氨基酸，含有羧基，一个碳氧双键的不饱和度为1，同分异构体的不饱和度是不变的，故B错误；

C．E的结构简式为，F的结构简式为，F与E相比少2个H和一个O，形成一个双键，反应③属于消去反应，故C正确；

D．化合物X的结构简式为，含有羟基和羧基，在一定条件下可发生分子内酯化反应，生成的物质中可能含有3个六元环，故D正确；

(4)化合物H的结构简式为，a.IR 谱检测表明：分子中含有2个独立的苯 环，不含其他的环；b.1H - NMR 谱表明：分子中共有3种化学环境不同的氢原子；同时符合下列条件的同分异构体的结构简式有；

(5)由乙烯和苯为原料合成 D，利用已知信息，合成路线为：。