Question

化合物H是药物合成的种中间体，可通过以下方法合成：

（1）B中官能团名称为__。

（2）G→H的反应类型为__。

（3）已知C的一种同分异构体为：，下列说法正确的是__。

a.能发生酯化反应

b.能发生银镜反应

c.1mol该物质完全水解能消耗3molNaOH

d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：6：2

e.其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应

（4）中手性碳原子个数为__。

（5）E的分子是为C₁₄H₁₇O₃N，E经还原得到F，写出E→F的反应方程式：__。

（6）已知：①

②苯胺(易被氧化

请以甲苯和(CH₃CO)₂O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。__。

Answer

醚键和氨基 醚键和氨基 bde 1

【解析】

A加氢还原得到B，B酰胺化得到C，C发生两次取代得到D，D苯环H原子被取代得到E，E催化加氢得到F，F发生消去反应得到G，G发生水解得到H。

（1）B为，官能团有两个，醚键和氨基，故答案为：醚键和氨基；

（2）G→H ，酰胺基变回氨基，发生水解反应，故答案为：水解反应；

（3）已知C的一种同分异构体为：：

a．不含羧基也不含羟基，不能发生酯化反应，a错误；

b．分子结构中左边能发生银镜反应，b正确；

c．酯基水解消耗1molNaOH，水解后的产物有酚羟基，再消耗1mol，故1mol该物质完全水解能消耗2molNaOH，c错误；

d．水平画一条对称轴，有四种等效氢，个数分别为1、2、6、2，则核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：6：2，d正确；

e．该物质水解后得到1个酚羟基，可以和FeCl3溶液发生显色反应，e正确；

故答案为：bde；

（4）与四个不相同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳，该分子中与Br相连的C原子为手性碳原子，故答案为：1；

（5）E的分子式为，F的分子式为，E的分子式比F少2个H，且E经还原得到F，所以 E的结构简式，E和氢气反应生成F，方程式为：，故答案为：；

(6) 甲苯硝化引入硝基，再还原硝基，然后脱水，最后把甲基氧化为羧基，合成路线为，故答案为：。