Question

某有机物F（）是有机合成的中间体。现以甲苯为原料合成F的路线如图所示。

已知：①R-CNR-COOH

②

回答下列问题：

（1）A→B的反应试剂是___。

（2）B→C反应的化学方程式为___，反应类型是___。D→E的反应类型是___。

（3）D中含氧官能团的名称是___。

（4）G是F的同系物，比F多一个碳原子，其苯环上含两个取代基的同分异构体有___种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为1：1：1：2：2：3的有机物结构简式为___。

（5）结合以上合成路线及相关信息，设计由苯合成苯酚的合成路线___。(用合成流程图表示，并注明反应条件)

Answer

浓硫酸、浓硝酸 +NaCN+NaCl 取代反应 还原反应 羧基、硝基 6

【解析】

甲苯与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成A，A的结构简式为，分子式为C7H7Cl，对比B和A的分子式，少了1个H原子，多了NO2，则可知A到B为硝化反应，结合F的结构简式，可知B的结构简式为。对比C和B的分子式，B转化为C过程是B中的氯原子被-CN取代，C的结构简式为。根据已知，C转化为D，-CN变成了-COOH，D的结构简式为。根据已知，D转化为E发生题给已知②的反应，D中－NO2被还原为－NH2，E的结构简式为；结合E和F的结构简式，可知E中－NH2转化为－OH，生成F。

(1) A的结构简式为，分子式为C7H7Cl，对比B和A的分子式，少了1个H原子，多了NO2，则可知A到B为硝化反应，硝化反应的反应试剂是浓硝酸、浓硫酸；

(2) 对比C和B的分子式，B转化为C过程是B中的氯原子被-CN取代，化学方程式为+NaCN→+NaCl，为取代反应。根据已知，D转化为E发生题给已知②的反应，D中－NO2转化为－NH2，整个过程“加氢去氧”，为还原反应；

(3) D的结构简式为，其含氧官能团的名称为羧基、硝基；

(4) G是F的同系物，则G也有1个－COOH，1个－OH，其中－OH直接与苯环相连；比F多一个碳原子，苯环上含两个取代基，则其中一个取代基为—OH，另一个取代基上有3个C原子，包括了1个－COOH，则取代的结构有—CH2CH2COOH、－CH(CH3)COOH，共2种。在苯环上，2个取代基，有邻、间、对，三种位置，则同分异构体共2×3=6种。其中核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为1：1：1：2：2：3；其中的3说明，有1个－CH3；其中的2:2，说明2个取代基处为对位，则结构简式为；

(5)由苯合成苯酚，物质F中含有酚羟基，其来源于－NO2，因此可以模范路线中－NO2转化为－OH的过程，过程为。