Question

氯喹是合成一种抑制病毒药物的中间体，其合成路线如图：

（1）D中含氧官能团的名称为___和___。

（2）A→B的反应类型为___。

（3）C→D的反应中有副产物X（X与D互为同分异构体）生成，写出X的结构简式：

___。

（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。

①酸性条件下水解得到的两种有机产物，都能发生银镜反应，其中一种与FeCl₃溶液发生显色反应；

②分子中有氰基（-CN），有一个手性碳原子，有4种不同化学环境的氢。

（5）已知：①NH₂易被氧化；

②酰氯（Cl）的氯原子比氯代烃的更易被取代

③RHC=N-CH₂R’

写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）___。

Answer

羟基 酯基 还原反应

【解析】

（5）逆合成信息③的产物和目标产物都有C=N，故目标产物可由在过氧化氢作用下得到，由信息②可知可由通过取代反应制得，可由还原硝基而来，可由消化而来，可由和发生反应而来。

（1）D为，含氧官能团有羟基和酯基，故答案为：羟基；酯基；

（2）A→B：，去氧加氢为还原反应，故答案为：还原反应；

（3）C→D→，在与N原子相连的C的邻位C上成新环，同理，这个新环也可以在N左下角这个C上形成新环，故X为：，故答案为：；

（4）E为：，它的同分异构体在酸性条件下水解得到的两种有机产物，都能发生银镜反应，则必有HCOO-、-CHO，只有三个氧原子而水解产物有一种能与FeCl3溶液发生显色反应，则HCOO-必与苯环直接相连，有-CN，那么还有1个C，一个Cl，因为有一个手性碳，则这个C上连的4个部分不相同，所以我们先把这部分连好，为：，左边部分必与相连，又因为有4种不同化学环境的氢，所以只能连在对位：，故答案为：；

（5）通过逆合成信息③的产物和目标产物都有C=N，故目标产物可由在过氧化氢作用下得到，由信息②可知可由通过取代反应制得，可由还原硝基而来，可由消化而来，可由和发生反应而来，故答案为：