Question

辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。辣椒素作为一种生物碱广泛用于食品保健、医药工业等领域。辣椒素的合成路线如图：

已知：a.-NH₂-NHCOCH₃；

b.-CH(COOH)₂-CH₂COOH+CO₂；

请问答：

（1）下列说法正确的是__。

A.化合物B能发生加成、酯化、氧化、还原反应

B.化合物C能与氢氧化铜发生反应

C.试剂X既能和强酸反应又可以和强碱反应

D.辣椒素的分子式是C₁₈H₂₇NO₃

（2）写出C的结构简式__。

（3）写出A+B→C的化学方程式__。

（4）已知：，请结合题中所给的信息，写出由制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。__。

（5）写出试剂X(C₈H₁₁NO₂)同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式__。

①是苯环上有二种氢，不能使FeCl₃显色，IR谱表明分中无N-O键

②1mol该物质与足量Na发生反应放出1molH₂（不考虑同一个碳上连2个-OH）

Answer

BCD 、、、、

【解析】

根据氢原子个数和氧原子得到①反应是—OH被—Br取代，再根据A、B的分子式和氢原子个数得到A发生取代反应，C—Br键断裂，H—CH(COOCH2CH3)2中前面碳氢键断裂，生成B，B水解生成C，C中含有—CH(COOH)2，再根据信息2得到C的—CH(COOH)2变为—CH2COOH，得到D物质，D变为E，根据前后联系得到E中含有—CH2COCl，根据信息1，E在和X反应生成辣椒素。

⑴A. 化合物B含有碳碳双键和酯基，因此能发生加成、氧化、还原反应，但不能发生酯化，故A错误；B. 化合物C含有羧基，因此能与氢氧化铜发生反应，故B正确；C. 试剂X含有—NH2、酚羟基，因此—NH2与强酸反应，酚羟基和强碱反应，故C正确；D. 辣椒素的分子式是C18H27NO3，故D正确；综上所述，答案为：BCD。

⑵根据前面分析得到C的结构简式；故答案为：。

⑶根据A、B的分子式和氢原子个数得到A发生取代反应，C—Br键断裂，H—CH(COOCH2CH3)2中前面碳氢键断裂，生成B，因此A+B→C的化学方程式；故答案为：。

⑷在SOCl2作用下反应生成，在AlCl3作用下反应生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，在浓硫酸作用下发生消去反应生成；因此制备的合成路线流程图为

；故答案为：。

⑸①是苯环上有二种氢，不能使FeCl3显色，IR谱表明分中无N—O键，说明苯环有两种位置的氢，没有酚羟基，②1mol该物质与足量Na发生反应放出1molH2（不考虑同一个碳上连2个—OH），说明含有两个醇羟基，因此可能的结构简式、、、、；故答案为：、、、、。