Question

维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体合成路线如下：

已知：（1）

（2）

（3）

（1）B 中含有的官能团名称：_____。

（2）C 的结构简式为：_____。

（3）下列说法正确的是：_____。

a．反应④是还原反应，反应⑤是取代反应

b．化合物D 能发生氧化、取代、加成反应，但不能发生还原反应

c．反应①的试剂是稀硝酸，条件是加热

d．反应⑥中(Boc)₂O 是由两分子羧酸 C₅H₁₀O₂ 脱水形成的酸酐，且(Boc)₂O 分子中氢原子化学环境只有 1 种，则符合条件的羧酸 C₅H₁₀O₂ 只有 1 种

（4）写出反应⑤的化学方程式：_________________。

（5）写出同时满足下列条件的 B 的同分异构体的结构简式：_____________。

①苯环上的一氯代物只有 2 种；②能发生银镜和水解反应，且水解反应产物能和 FeCl₃ 溶液发生显色反应

（6）已知RBr请以甲苯和乙醇为原料（无机试剂任选）结合题目信息制备，写出相应的合成路线流程图__________。

Answer

硝基、醛基、酚羟基 ad ++2HCl

【解析】

对比A、B分子式与，可知A为，B为，反应①为硝化反应，反应②为取代反应。由到C物质，脱掉一分子水，不饱和度增加1，再根据反应⑤的反应条件和产物，可知反应⑤形成了苯环左侧的环状结构，则反应③发生了类似信息(1)的反应形成了苯环右侧的环状结构，可推出C为；反应④发生的是硝基还原为氨基，D的结构简式为。

(1)B为含有的官能团为硝基、醛基、酚羟基；

(2)由分析可知，C的结构简式为：；

(3)a．化合物C经反应④后加氢去氧是还原反应，反应⑤中氨基上两个氢原子被取代，为取代反应，故a正确；

b．化合物D为，含有碳碳双键，可以发生氧化、加成反应，含有酯基可以发生水解反应(取代反应)，碳碳双键与氢气的加成反应为还原反应，故b错误；

c．反应①为的硝化反应，反应条件为浓硫酸、浓硝酸、加热，故c错误；

d．反应中(Boc)2O是由两分子羧酸C5H10O2脱水形成的酸酐，且(Boc)2O分子中氢原子化学环境只有1种，则符合条件的羧酸C5H10O2的结构简式为：，故d正确，

综上所述选ad；

(4)反应⑤为类似信息(2)的反应，方程式为：++2HCl；

(5)B为，其同分异构体满足条件：①苯环上的一氯代物只有 2 种，则苯环上含有两个不同的对位取代基；②能发生银镜和水解反应，且水解反应产物能和 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有醛基、酯基，且酯基水解后可以生成酚羟基，则满足条件的同分异构体为：；

(6)甲苯与溴在光照条件下生成，然后与NaCN反应生成，酸性条件下水解得到，再与乙醇发生酯化反应生成，最后与NH3作用得到，合成路线流程图为：。