Question

瑞巴匹特为新型抗溃疡药，它可保护胃肠黏膜免受各种致溃疡因子的危害，其合成路线如图：

（1）A的化学名称为__，A与足量的NaOH溶液反应的化学方程式__。

（2）化合物D中含氧官能团的名称为__。

（3）反应①～④中，属于取代反应的是__（填序号）。

（4）C→D的转化中，生成的另一种产物为HCl，则X的结构简式为__。

（5）已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，写出同时满足下列条件的Z的一种同分异构体的结构简式：__。

Ⅰ.分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环；

Ⅱ.苯环上的一氯代物只有两种；

Ⅲ.能与NaHCO₃溶液发生反应。

（6）已知：CH₃CH₂OHCH₃CH₂Br，请写出以A和HOCH₂CH₂CH₂OH为原料制备的合成路线流程图___（无机试剂任用）。

Answer

丙二酸二乙酯 C2H5OOCCH2COOC2H5＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2C2H5OH 肽键、酯基 ①③④ (或其它合理答案)

【解析】

分析瑞巴匹特合成路线：A与NaNO2反应，中间—CH2—的1个H被—NO取代得到B，B在Zn、AcOH作用下—NO被还原为—NH2得到C，C与X反应，C中—NH2上的1个H被取代得到D，反应④中D分子中与N相连的C上的H被取代得到E，E经KOH、H2O处理后酸化得到目标产物F瑞巴匹特。可在此基础上解各小题。

(1)A为丙二酸的二乙醇酯，化学名称为：丙二酸二乙酯；A为二元酯，与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为：C2H5OOCCH2COOC2H5＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2C2H5OH；

答案为：丙二酸二乙酯；C2H5OOCCH2COOC2H5＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2C2H5OH；

(2)化合物D含氧官能团有、，名称分别为：肽键、酯基。

答案为：肽键、酯基；

(3)根据分析可知，反应①～④中，属于取代反应的是①：A分子中1个—CH2—的1个H被—NO取代，③：C中—NH2上的1个H被取代，④：D分子中与N相连的C上的H被取代。

答案为：①③④；

(4)C→D的转化中，C与X反应，C中—NH2上的1个H被取代得到D，生成的另一种产物为HCl，则X为和Cl相连的有机物，结构简式为。

答案为：；

(5)Y中的溴原子被－OH取代所得Z的结构简式为：，分子式为C10H9NO2。

由条件Ⅲ.能与NaHCO3溶液发生反应，可判断Z含1个-COOH；由条件Ⅰ.分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环，可判断Z可能有结构：或等；根据条件Ⅱ.苯环上的一氯代物只有两种，可判断苯环上应有2个取代基，一个为-COOH，另一个应为-NH2。据此可写出符合条件的Z的同分异构体为：、、、、、、、 等。

答案为：(或其它合理答案)；

(6)参照瑞巴匹特合成路线中的步骤④、⑤，可由经KOH、H2O处理后酸化而来，可由BrCH2CH2CH2Br与发生取代反应而来，BrCH2CH2CH2Br可由HOCH2CH2CH2OH与HBr发生取代反应而来。所以，以A和HOCH2CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图可设计为：。

答案为：。