Question

苯甲酸乙酯（C₉H₁₀O₂）别名为安息香酸乙酯。它是一种无色透明液体，不溶于水，稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体，溶剂等。其制备方法为：

已知：

名称	相对分子质量	颜色，状态	沸点(℃)	密度(g·cm^-3)
苯甲酸	122	无色片状晶体	249	1.2659
苯甲酸乙酯	150	无色澄清液体	212.6	1.05
乙醇	46	无色澄清液体	78.3	0.7893
环己烷	84	无色澄清液体	80.8	0.7318

苯甲酸在100℃会迅速升华。

实验步骤如下：

①在圆底烧瓶中加入12.20 g苯甲酸，25 mL 95%的乙醇（过量），20 mL环己烷以及4 mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按下图所示装好仪器，控制温度在65～70℃加热回流2 h。利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇。

②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞，继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。

③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入Na₂CO₃至溶液至呈中性。用分液漏斗分出有机层，水层用25 mL乙醚萃取分液，然后合并至有机层，加入氯化钙，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，低温蒸出乙醚和环己烷后，继续升温，接收210～213℃的馏分。

④检验合格，测得产品体积为12.86 mL。

回答下列问题：

（1）在该实验中，圆底烧瓶的容积最适合的是_________（填入正确选项前的字母）。

A．25 mL      B．50 mL      C．100 mL      D．250 mL

（2）步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是_____________________。

（3）步骤②中应控制馏分的温度在____________。

A．65～70℃        B．78～80℃      C．85～90℃      D．215～220℃

（4）步骤③加入Na₂CO₃的作用是______________________；若Na₂CO₃加入不足，在之后蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是____________。

（5）关于步骤③中的萃取分液操作叙述正确的是__________。

A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒转过来，用力振摇

B．振摇几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气

C．经几次振摇并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层

D．放出液体时，应打开上口玻璃塞或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔

（6）计算本实验的产率为_______________。

Answer

C 使平衡不断正向移动 C 除去硫酸和未反应的苯甲酸 苯甲酸乙酯中混有未除净的苯甲酸，在受热至100℃时发生升华 AD 90.02%

【解析】

（1）在圆底烧瓶中加入12.20 g苯甲酸，25 mL 95%的乙醇（过量），20 mL环己烷以及4 mL浓硫酸，加入物质的体积超过了50ml，所以选择100mL的圆底烧瓶，答案选C；

（2）步骤①中使用分水器不断分离除去水，可使平衡向正反应方向移动；

（3）反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞，继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，这时应将温度控制在85~90℃；

（4）将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入Na2CO3至溶液至呈中性。该步骤中加入碳酸钠的作用是除去剩余的硫酸和未反应完的苯甲酸；若碳酸钠加入量过少蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生这种现象的原因是苯甲酸乙酯中混有未除净的苯甲酸，在受热至100℃时苯甲酸升华；

（5）在分液的过程中，水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，盖上玻璃塞，关闭活塞后倒转用力振荡，放出液体时，打开伤口的玻璃塞或者将玻璃塞上的凹槽对准分液漏斗的小孔，故正确的操作为AD；

（6）

0.1mol 0.1mol m(苯甲酸乙酯)=0.1mol×150g/mol=15g

因检验合格，测得产品体积为12.86 mL，那么根据表格中的密度可得产物的质量m(苯甲酸乙酯)=12.86×1.05=13.503g，那么产率为：ω=13.503/15×100%=90.02%。