Question

苯甲酸乙酯（）的别名为安息香酸乙酯。它是一种无色透明液体，不溶于水，有芳香气味，用于配制香水、香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为：

+CH₃CH₂OH+H₂O

已知：苯甲酸在100℃会迅速升华。相关有机物的性质如表所示。

名称	相对分子质量	颜色及状态	沸点/℃	密度/（）
苯甲酸	122	无色鳞片状或针状晶体	249	1.2659
苯甲酸乙酯	150	无色澄清液体	212.6	1.05
乙醇	46	无色澄清液体	78.3	0.7893
环己烷	84	无色澄清液体	80.7	0.78

实验步骤如下：

①在圆底烧瓶中加入苯甲酸，乙醇（过量），20mL环己烷以及4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按如图所示装置装好仪器，控制温度在65~70℃加热回流2h。利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇。

②反应结束，打开旋塞放出分水器中的液体后，关闭旋塞继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。

③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入至溶液呈中性。用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取分液，然后合并至有机层，加人氯化钙，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，低温蒸出乙醚和环己烷后，继续升温，接收210~213℃的馏分。

④检验合格，测得产品体积为。

回答下列问题：

（1）在该实验中，圆底烧瓶的容积最适合的是________（填序号）。

A.25mL             B.50mL              C.100mL            D.250mL

（2）步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是______________。

（3）步骤②中应控制加热蒸馏的温度为________（填序号）。

A.65~70℃            B.78~80℃              C.85~90℃            D.215~220℃

（4）步骤③加入的作用是________________________________；若的加入量不足，在之后蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是__________________。

（5）关于步骤③中的萃取分液操作的叙述正确是________（填序号）。

A.水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒转过来，用力振摇

B.振摇几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气

C.经几次振摇并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层

D.放出液体时，应打开上口玻璃塞或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔

（6）计算可得本实验的产率为________。

Answer

C 提高反应的产率 C 除去浓硫酸和未反应的苯甲酸 苯甲酸乙酯中混有未除净的苯甲酸，在受热至100℃时发生升华 AD 90.02%

【解析】

(1)圆底烧瓶加热时盛装的液体不超过容积的，所加液体总体积为，故选用100mL的圆底烧瓶，故答案为：C；

(2)根据平衡移动原理，利用分水器不断分离除去反应生成的水，能使反应正向进行，提高反应的产率，故答案：为提高反应的产率；

(3)步骤②的主要目的是蒸出反应液中的环已烷和乙醇，根据上述表格可知，环已烷和乙醇的沸点分别为78.3℃和80.7℃，蒸馏温度应略高于80.7℃，故温度选择85~90℃，故答案为：C；

(4)是具有碱性的强碱弱酸盐，能中和作催化剂的浓硫酸及未反应的苯甲酸，若加入的量不足，则苯甲酸可能未完全除尽，根据已知，苯甲酸受热至100℃时会发生升华，故答案为：除去浓硫酸和未反应的苯甲酸；苯甲酸乙酯中混有未除净的苯甲酸，在受热至100℃时发生升华；

(5)放气时，分液漏应倒置，缓慢打开旋塞，B选项错误；经几次振摇并放气后，静置时应置于铁架台上，不能手持，C选项项错误；故答案为：AD；

(6)根据公式，苯甲酸的物质的量为，根据方程式可得，n(苯甲酸甲酯)=n(苯甲酸)，则理论上可得苯甲酸乙酯的质量m(苯甲酸甲酯)=0.1mol×150g/mol=15g，而再根据公式可知，实际得到的苯甲酸乙酯的质量为，则根据产率计算公式，，故答案为90.02%。