Question

氟乙酸甲酯（）极易挥发，它是一种重要的含氟化合物，在染料、医药、农药等工业领域有着广泛的用途和发展前景，但它具有高毒性。工业上可利用石油化工产品经过一系列转化合成氟乙酸甲酯，其合成工艺如下。

已知：，，

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请回答下列问题。

(1)①～⑨反应中属于取代反应的是_______（填序号，下同），属于加成反应的是___________________。

(2)写出反应③的化学方程式：_______________________________（需注明反应条件）。

(3)写出氟乙酸甲酯与溶液反应的化学方程式：_________________________。

(4)写出与氟乙酸甲酯互为同分异构体且属于酯的有机物的结构简式：__________________。

Answer

⑤⑥⑦⑧⑨ ② 、、HCOOCH2CH2F、

【解析】

分析流程图可知，C3H8在一定条件下发生分解，生成CH4和乙烯，则A为CH2=CH2，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO；CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成D为CH3Cl。CH3COOH与CH3OH发生酯化反应，生成E为CH3COOCH3。据此解答。

(1)反应①为分解反应，反应②为加成反应，反应③④为氧化反应，反应⑤⑥⑦⑧⑨为取代反应。答案为：⑤⑥⑦⑧⑨；②；

(2)A为CH2=CH2，CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH被催化氧化生成CH3CHO，反应③的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。答案为：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；

(3)FCH2COOCH3与NaOH溶液反应时，一是分子中的-F被-OH取代，二是酯的水解，故其反应方程式为FCH2COOCH3+2NaOHHOCH2COONa+CH3OH+NaF。答案为：FCH2COOCH3+2NaOHHOCH2COONa+CH3OH+NaF；

(4)与氟乙酸甲酯互为同分异构体且属于酯的有机物的结构简式为：FCOOCH2CH3、CH3COOCH2F、HCOOCH2CH2F、HCOOCHFCH3。答案为：FCOOCH2CH3、CH3COOCH2F、HCOOCH2CH2F、HCOOCHFCH3。