Question

据研究报道，药物瑞德西韦(Remdesivir)对2019年新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。F为药物合成的中间体，其合成路线如下：

已知：R-OH R-Cl

(1)A中官能团名称是________；C的分子式为_____

(2)A到B为硝化反应，则B的结构简式为___，A到B的反应条件是_____。

(3)B到C、D到E的反应类型 ________(填“相同”或“不相同”)；E→F的化学方程式为________ 。

(4)H是C的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_____种。

①硝基直接连在苯环上   

②核磁共振氢谱峰面积之比为2:2:2:1

③遇FeCl₃溶液显紫色

(5)参照F的合成路线图，设计由、SOCl₂为原料制备的合成路线_______(无机试剂任选)。

Answer

酚羟基 C8H7NO4 浓硫酸、浓硝酸、加热 相同 ：++HCl 2 +H2

【解析】

根据流程图，A在浓硫酸、浓硝酸、加热条件下发生取代反应生成B，B的结构简式为，B和发生取代反应生成C()，C和磷酸在加热条件下发生取代生成D，D在SOCl2、催化剂、加热条件下转化为E()，E与A发生被取代转化为F，根据E、F的结构简式可判断，A的结构简式为，据此分析答题。

(1)根据流程图中A的结构简式分析，官能团名称是羟基；根据图示C中的每个节点为碳原子，每个碳原子连接4个共价键，不足键由氢原子补齐，则分子式为C8H7NO4；

(2)A到B为硝化反应，根据分析，B的结构简式为，A到B的反应条件是浓硫酸、浓硝酸、加热；

(3)根据分析，B和发生取代反应生成C()，C和磷酸在加热条件下发生取代生成D，则B到C、D到E的反应类型相同；E与A发生被取代转化为F， A的结构简式为，化学方程式为：++HCl；

(4)C的结构简式为 ，H是C的同分异构体， ①硝基直接连在苯环上，②核磁共振氢谱峰面积之比为2:2:2:1，说明分子结构中含有4中不同环境的氢原子，且氢原子的个数比为2:2:2:1，③遇FeCl3溶液显紫色，说明结构中含有酚羟基，根据不饱和度可知，还存在CH=CH2，满足下列条件的同分异构体结构简式为、，共有有2种；

(5) 与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，在SOCl2、催化剂、加热条件下转化为，则合成路线为：+H2。