Question

钯催化的交叉偶联反应可表示为R-X++HX（R、R’为烃基或其他基团），该反应具有极为重要的研究价值。有机化合物K是某防晒霜的主要成分，其合成路线如图所示（部分反应试剂和条件未注明）。

已知：①B能发生银镜反应，1molB最多与反应；②分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与反应生成，其消去产物的分子中只有一个碳原子上未连接氢；③G不能与三氯化铁溶液发生显色反应；④J分子中有3种不同类型的氢原子。请回答：

（1）B中含有的官能团的名称是__________________。

（2）的反应类型是________________。

（3）的化学方程式是______________________________。

（4）K的结构简式为______________________________。

（5）符合下列条件的L的同分异构体共有_______（包括顺反异构）种，其中一种的结构简式是________。

a.相对分子质量是86        b.与D互为同系物

Answer

碳碳双键、醛基 氧化反应 CH2=CH-COOH+CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2OHCH2=CH-COOCH2CH（CH2CH3）CH2CH2CH2CH3+H2O 4 [或、、]

【解析】

由B能发生银镜反应可知其含有醛基，结合其分子组成知其还含有碳碳双键，则B的结构简式为，故D为。由于连续氧化的产物能与反应生成，即最终可被氧化成羧酸，故其含有，由消去产物的结构知乙基在2号碳原子上，则的结构简式为。F是苯酚，由F、G的分子式可知，F发生取代反应生成G，G不能与三氯化铁溶液发生显色反应，则G中不含酚羟基，故G为苯甲醚，由J分子中氢原子的种类可知苯环上的两种取代基处于对位上，则J为。由反应条件可知，J与E反应信息中的反应，为取代反应，故K为，据此解答。

（1）由上述分析可知，B为CH2=CH-CHO，含有碳碳双键、醛基；

（2）B→D是CH2=CH-CHO中-CHO氧化为-COOH，生成为CH2=CH-COOH，属于氧化反应；

（3）D→E是CH2=CH-COOH与C8H17OH发生酯化反应生成E，E为CH2=CH-COOCH2CH（CH2CH3）CH2CH2CH2CH3，反应方程式为：CH2=CH-COOH+CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2OHCH2=CH-COOCH2CH（CH2CH3）CH2CH2CH2CH3+H2O；

（4）由反应条件可知，J与E反应信息中的反应，为取代反应，故K的结构简式为；

（5）由L是D的同系物可知L的分子式符合，结合其相对分子质量可求得，符合条件的L的同分异构体（包括顺反异构）有4种，其中不含支链的有3种（有2种属于顺反异构），含一个支链的有1种。其中一种的结构简式是[或、、]。