Question

近来有报道，碘代化合物E与化合物H在催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是__________。

（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_______________________。

（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是__________、__________。

（4）D的结构简式为____________________。

（5）Y中含氧官能团的名称为__________。

（6）E与F在催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为____________________。

（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式______________________。

Answer

丙炔 取代反应 加成反应 HC≡CCH2COOCH2CH3 羟基、酯基

【解析】

A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为HC≡CCH2Cl；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为HC≡CCH2CN；C酸性水解应该得到HC≡CCH2COOH，与乙醇酯化得到D，所以D为HC≡CCH2COOCH2CH3，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。

（1）A是HC≡CCH3，其名称为丙炔；

（2）与在光照条件下发生取代反应生成，与在加热条件下发生取代反应生成，即的化学方程式为；

（3）A生成B的反应为取代反应，结合已知信息可推出G生成H的反应为加成反应；

（4）水解后生成，与发生酯化反应生成；

（5）根据Y的结构简式可知，Y中含有酯基和羟基两种含氧官能团；

（6）F为，其与在催化下发生偶联反应生成；

（7）D为HC≡CCH2COOCH2CH3，根据题设条件可知，X中含有2个、1个碳碳三键、1个酯基、1个，则符合条件的X的结构简式如下：、、、、、。